α,α'-dichloroazo compound | 57908-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: α,α'-dichloroazo compound
• 英文别名: 1,2-bis(1-chlorocyclohexyl)diazene；azodi(1-chlorocyclohexane)；bis-(1-chloro-cyclohexyl)-diazene；Bis-(1-chlor-cyclohexyl)-diazen；Bis(1-chlorocyclohexyl)diazene
• CAS: 57908-42-6
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₂N₂
• 分子量: 263.21
• InChiKey: YYGCUDKXDXKYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  337.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-dichloroazo compound 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Aza-2-azoniaallene salts: reactions with azomethines and other N-nucleophiles

  摘要：

  偶氮亚甲基与 1-aza-2-azoniaallene 盐 7 发生亲核加成反应，生成 N-（偶氮烷基）亚铵盐（如 10、12、13）。与环状肼（如吡唑或吲唑）一起，杂茂烯 7 可生成双环 1,2,4,5-四嗪盐（如 14、16）或简单的 N-加成物（如 15、17）。另一方面，开链肼会形成唑盐 19。苯并三唑和氮丙啶 21 与 1-aza-2-azoniaallene 盐 7 反应生成（偶氮烷基）铵盐 20、22。杂茂烯 7 通过氮丙啶 23 的 CN 双键发生环化反应，生成氮氮三唑鎓盐 25，而与 1-aza-2-azoniaallene 盐 3a 反应则生成三唑鎓盐 28。化合物 22、25a 和 28 的结构已通过 X 射线结构分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/a804116d
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylidenehydrazine 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到α,α'-dichloroazo compound
  参考文献：
  名称：

  电子多样化 π 系统的安全实用异位氯化

  摘要：

  有机分子的直接氯化是有机合成的有力工具。然而，使用 Cl 2气体具有一些显着的安全和后勤缺陷。最近，开发了原位氯化程序来规避这些限制；然而，这些方法需要使用苛刻或昂贵的试剂，并且底物范围有限。在这里，我们描述了使用两室 COware 系统进行非原位氯生成的安全实用设置。使用这种策略，可以高效地实现缺电子、中性和富电子系统的氯化。总体而言，这种方法可作为当前报告协议的广泛适用替代方案，适用于学术环境中的实验室。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154591

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of substituted 1,2,4-triazolo-thiophene derivatives
  作者：Yaseen A. Al-Soud

  DOI：10.1002/hc.20319

  日期：2007.5

  synthesized from cycloaddition of thiophene 3-and 2-carbonitriles 5 and 9, respectively, with the reactive cumulene intermediates 4. The newly synthesized products have been evaluated for their anti-HIV activity. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:443–448, 2007; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20319

  由噻吩 3-和 2-腈 5 和 9 分别与反应性枯草烯中间体 4 环加成合成了一系列带有噻吩分子 8 和 10 的新系列取代 1,2,4-三唑。评估其抗 HIV 活性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:443–448, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20319
• Synthesis, Structure, and <i>In Vitro</i> Anti-HIV Activity of New Pyrazole, 1,2,4-Thiadiazole, and 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Y. A. Al-Soud

  DOI：10.1080/10426500801968003

  日期：2008.9.15

  α,α′-Dichloroazo compounds 6 react with Lewis acid to furnish 1-(chloroalkyl)-1-aza-2-azoniaallene salts 4. The cations 4 react with acetylenes, isothiocyanates, isocyanates, and carbodiimides under [3+2]-cycloaddition. The cycloadducts undergo consecutive reactions, e.g., [1,2]-shifts of alkyl groups. The newly synthesized products were evaluated for their anti-HIV-1 and anti-HIV-2 activity in MT-4

  α,α'-二氯偶氮化合物 6 与路易斯酸反应生成 1-(氯代烷基)-1-氮杂-2-氮杂丙二烯盐 4。阳离子 4 与乙炔、异硫氰酸酯、异氰酸酯和碳二亚胺在 [3+2]- 下反应环加成。环加合物经历连续反应，例如烷基的[1,2]-移位。评估了新合成的产品在 MT-4 细胞中的抗 HIV-1 和抗 HIV-2 活性。
• Synthesis and properties of new substituted 1,2,4-triazoles: potential antitumor agents
  作者：Yaseen A Al-Soud、Najim A Al-Masoudi、Abd El-Rahman S Ferwanah

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00043-9

  日期：2003.4

  (5) and its N-2 isomer 9 furnished, after spontaneous rearrangements, the 1,2,4-triazole derivatives 8 and 10. Analogously, reaction of 4 with ethyl cyanoacetate lead to the 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles 12, which gave on treatment with hydrazine the corresponding hydrazides 13. Treatment of 13d with galactose or phenyl isothiocayanate gave the 1-D-galactose-acylhydrazone 14 and the 1,2,4-triazole

  反应性中间体4与1-（氰甲基）苯并三唑（5）及其N-2异构体9的环加成反应，在自发重排后提供了1,2,4-三唑衍生物8和10。类似地，4与氰基乙酸乙酯反应导致生成1,3,5-三取代的1,2,4-三唑12，用肼处理后得到相应的酰肼13。用半乳糖或异硫氰酸苯基酯处理13d得到1-D-半乳糖-酰基14 14和1,2,4-三唑衍生物15。化合物8c; 10b，c; 选择13a，c和14进行抗肿瘤筛选，其中8c，13a和13c显示出显着的抗白血病，卵巢癌，肾癌和肺癌活性（8c，Gl（50）为0.70 microM，0.07 microM对白血病（CCRF-CEM和RPMI-8226），针对卵巢的0.02 microM（OVCAR-3）和0。
• Synthesis of 3?-1,2,4-triazolo- and 3?-1,3,4-thiadiazoliminothymidines
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1002/hc.10146

  日期：——

  New 5′-acetyl-3′-1,3,4-thiadiazoliminothymidines 11, 14 were prepared, via spontaneous rearrangments, by cycloaddition of 5′-acetyl-3′-deoxy-3′-isothiocyanatothymidine 9 with 1-aza-2-azoniaallene hexachloantimonates. Similary, 3′-cyano analogue 19 was reacted with the same cumulenes to furnish 3′-1,2,4-triazolo-thymidines 22, 24, and 26. Deblocking of the acylated products afforded the free nucleosides

  通过自发重排，通过 5'-乙酰基-3'-脱氧-3'-异硫氰酸基胸苷 9 与 1-氮杂-2 的环加成反应制备了新的 5'-乙酰基-3'-1,3,4-噻二唑亚胺胸苷 11、14 -azoniaallene 六氯锑酸盐。类似地，3'-氰基类似物 19 与相同的枯草烯反应以提供 3'-1,2,4-三唑基-胸苷 22、24 和 26。解封酰化产物得到游离核苷。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:298–303, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10146
• Synthesis and spectroscopic analysis of acyclic C-nucleosides and homo-C-analogues from 1-(chloroalkyl)-1-aza-2-azoniaallene salts
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud、Armin Geyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01080-1

  日期：1999.1

  α′-dichloroazo compounds 1 with SbCl5 afforded the 1-(chloroalkyl)-1-aza-2-azoniaallene salts (2) which reacted in a 1,3-dipolar cycloaddition with the acetoxy nitriles 3 and 4 to the 1,2,4-triazolium salts 5 and 6, respectively. 5 and 6 rearranged spontaneously to the protonated 1,2,4 triazoles 7 and 8, respectively. The salts 7 were in situ hydrolyzed to the acyclic 1,2,4-triazole C-nucleosides 9 which

  用SbCl 5处理α，α'-二氯偶氮化合物1，得到1-（氯烷基）-1-氮杂-2-氮杂苯丙烯盐（2），其在1,3-偶极环加成中与乙酰氧基腈3和4反应生成1,2,4-三唑鎓盐5和6。5和6分别自发地重排成质子化的1,2,4三唑7和8。盐7被原位水解成无环的1,2,4-三唑C-核苷9，得到游离的核苷11a，b，以及解封后的f。用NaOMe处理8导致脱乙酰化以及盐水解成游离的同核苷13a-f。