丙酸,3-[(4-甲基苯基)磺酰]-,甲基酯 | 10154-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酸,3-[(4-甲基苯基)磺酰]-,甲基酯
• 英文名称: methyl 3-tosylpropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanoate
• CAS: 10154-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• mdl: MFCD00450481
• 分子量: 242.296
• InChiKey: LXFORVRFXINBSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸,3-[(4-甲基苯基)磺酰]-,甲基酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(4-Methylphenyl)sulfonylethyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Vinay Kumar; Jagan Naik; Naveen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 2, p. 208 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-tosylhydrazineylidene)propanoate 在 三乙胺 、 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以21%的产率得到丙酸,3-[(4-甲基苯基)磺酰]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  重氮酯的连续流生成及其直接用于S–H和P–H插入反应：α-硫烷基，α-磺酰基和α-膦酰基羧酸酯的合成

  摘要：

  α-硫烷基，α-磺酰基和α-膦酰基羧酸酯的合成已通过两步程序完成，涉及从磺酰hydr通过Bamford-Stevens消除流程流入重氮酯的过程，然后再进行SH和亚磺酸盐的合成。和PH卡宾插入反应。α-磺酰基酯的方法特别值得注意，因为它代表了一种非常经济的原子（“绿色”）获取产品的方式，并且完全避免了使用卤代烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.020

文献信息

• 一种硫醚衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN113307753B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种硫醚衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)在氮气气氛下，将亚砜类化合物、烯烃化合物/炔烃化合物/1，3‑二羰基化合物、有机溶剂和三氟乙酸酐/三氟甲磺酸酐混合后于0‑60℃反应1‑24h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入碱，于室温下反应0.5‑1.5h，经水洗，获得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经后处理和纯化，得到所述硫醚衍生物。本发明同时适用于构建烯基硫醚、炔基硫醚、烷基硫醚衍生物，普适性高。本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• FeCl₃/TMSCl: An Effective Catalytic System for the Conjugate Addition of Sodium <i>p</i>-Toluenesulfinate to α,β-Enones
  作者：B. Sreedhar、M. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-2008-1077967

  日期：——

  A new protocol for the β-sulfonation of α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. The method employs FeCl3 as catalyst and TMSCl as additive for conjugate addition of sodium p-toluenesulfinate to enones.

  描述了一种针对α,β-不饱和羰基化合物的新β-硫化协议。该方法采用FeCl3作为催化剂，并使用TMSCl作为添加剂，实现苯亚磺酸钠对烯酮的共轭加成反应。
• K₂S₂O₈-Mediated Aerobic Oxysulfonylation of Olefins into β-Keto Sulfones in Aqueous Media
  作者：Ruchi Chawla、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201301833

  日期：2014.4

  β-Keto sulfones were obtained in good to excellent yields (73–94 %) directly from unactivated olefins by employing inexpensive sodium arenesulfinate salts as sulfonylating agents and K2S2O8 as a radical initiator in open flasks and aqueous media at room temperature under transition-metal-free conditions. The reported oxidative sulfonylation protocol is highly practical and environmentally benign, as

  通过使用廉价的芳烃亚磺酸钠盐作为磺酰化剂和 K2S2O8 作为自由基引发剂，在室温下，在室温下，在开放烧瓶和水性介质中，从未活化的烯烃中以良好的收率（73-94%）获得 β-酮砜。免费条件。报道的氧化磺酰化方案非常实用且对环境无害，这一点由极其温和的反应条件证明。
• Synthesis of Alkyl Aryl Sulfones via Reaction of N-Arylsulfonyl Hydroxyamines with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yunhui Bin、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules22010039

  日期：——

  Alkyl aryl sulfones were prepared in high yields via the reaction of N-arylsulfonyl hydroxylamines with electron-deficient alkenes. These reactions have the advantages of simplicity, easily available starting materials and mild reaction conditions.

  烷基芳基砜是通过N-芳基磺酰基羟胺与缺电子烯烃的反应高产率制备的。这些反应的优点是简单，容易获得的起始原料和温和的反应条件。
• 一种制备取代乙基芳基砜的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN105820096B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种制备取代乙基芳基砜的方法。该方法为：将式II所示化合物、式III所示化合物和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH2CH2R2的所述式I所示化合物；或者包括如下步骤：将式II所示化合物、丙炔酸乙酯和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH＝CHC＝OOCH2CH3的所述式I所示化合物。该方法、普适、便捷，反应体系简单，反应条件温和，并且非常容易放大到克级，反应原料的简单易得，所使用的碱和原料亦非常的廉价易得，原子利用率较高，溶剂毒性低。