丙酸,3-[(4-甲基苯基)磺酰]-,乙基酯 | 1142-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酸,3-[(4-甲基苯基)磺酰]-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 3-tosylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanoate
• CAS: 1142-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• mdl: MFCD00436825
• 分子量: 256.323
• InChiKey: PAILXJPPPCEWHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 、 丙烯酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到丙酸,3-[(4-甲基苯基)磺酰]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基磺酰基羟胺与电子缺陷型烯烃的反应合成烷基芳基砜。

  摘要：

  烷基芳基砜是通过N-芳基磺酰基羟胺与缺电子烯烃的反应高产率制备的。这些反应的优点是简单，容易获得的起始原料和温和的反应条件。

  DOI：

  10.3390/molecules22010039

文献信息

• 一种制备取代乙基芳基砜的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN105820096B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种制备取代乙基芳基砜的方法。该方法为：将式II所示化合物、式III所示化合物和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH2CH2R2的所述式I所示化合物；或者包括如下步骤：将式II所示化合物、丙炔酸乙酯和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH＝CHC＝OOCH2CH3的所述式I所示化合物。该方法、普适、便捷，反应体系简单，反应条件温和，并且非常容易放大到克级，反应原料的简单易得，所使用的碱和原料亦非常的廉价易得，原子利用率较高，溶剂毒性低。
• Catalyst-free sulfonylation of activated alkenes for highly efficient synthesis of mono-substituted ethyl sulfones in water
  作者：Yu Yang、Lin Tang、Sheng Zhang、Xuefeng Guo、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4gc00932k

  日期：——

  A catalyst-free sulfonylation reaction of activated alkenes with sulfonyl hydrazides was efficiently developed under mild and environmentally benign conditions, in water without any ligand or additive. The reaction gave a range of structurally diverse mono-substituted ethyl sulfones with excellent yields, in which the by-product was nitrogen.

  在温和且环境友好的条件下，无需任何配体或添加剂，在水中高效开发了活化烯烃与磺酰肼的无催化剂磺酰化反应。该反应以优异的产率提供了一系列结构多样的一取代乙基砺，副产物为氮气。
• A green and novel method for synthesis of <i>β</i>-sulfonyl esters under solvent-free conditions
  作者：Gholamhassan Imanzadeh、Havva Rezaei、Roghayyeh Asgharzadeh、Zahra Soltanzadeh

  DOI：10.1080/17415993.2021.1890738

  日期：2021.7.4

  for the synthesis of β-sulfonyl esters from sulfonyl hydrazides and acrylic esters promoted by DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) is described. The reaction is conducted through sulfa-Michael addition reaction in the absence of solvent at 75°C within 2–3 h. The effects of different bases, molar ratio of DABCO, temperature and time parameters on yield of reaction were investigated.

  描述了一种从 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）促进的磺酰肼和丙烯酸酯合成β-磺酰酯的操作简单有效的绿色方法。该反应通过磺胺-迈克尔加成反应在没有溶剂的情况下在 75°C 下在 2-3 小时内进行。考察了不同碱、DABCO摩尔比、温度和时间参数对反应产率的影响。
• Development of a Synthetic Method for Multifunctionalized Pyrroles Using Isocyanide Dichloride as a Key Intermediate
  作者：Takahiro Soeta、Akihiro Matsumoto、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00185

  日期：2018.4.20

  Multifunctionalized pyrrole derivatives were synthesized using a highly efficient method based on the Michael addition of carbanions generated in situ from isocyanide dichloride to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The reactions proceeded smoothly to afford the pyrrole derivatives in good to high yields. A wide range of Michael acceptors, such as α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitroolefin

  使用高效方法合成多官能化的吡咯衍生物，该方法基于将二氯化异氰化物就地生成的碳负离子迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。反应进行得很顺利，以高到高收率得到吡咯衍生物。广泛的迈克尔受体，例如α，β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃，已成功地用于该反应。
• Promoting Catalytic <i>C</i>-Selective Sulfonylation of Cyclopropanols against Conventional <i>O</i>-Sulfonylation Using Readily Available Sulfonyl Chlorides
  作者：Thangeswaran Ramar、Andivelu Ilangovan、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01230

  日期：2023.10.6

  β-sulfonylation of cyclopropanols by a mechanism that potentially involves an oxidative addition of a sulfonyl radical to a metal homoenolate. Unlike reported methods, this protocol allows a practical synthetic route to γ-keto sulfone building blocks from cyclopropanols by leveraging commercially available aryl- and alkyl-sulfonyl chlorides, common reagents in organic chemistry laboratories. Using

  在众所周知的环丙醇与磺酰氯的O-磺酰化反应的背景下，我们研究了进行区域选择性C-磺酰化的可行性。通过模拟umpolung策略指导的设计，我们首次报道了Cu(II)催化环丙醇的β-磺酰化反应，其机制可能涉及磺酰基自由基与金属高烯醇化物的氧化加成。与报道的方法不同，该协议允许利用市售的芳基和烷基磺酰氯（有机化学实验室的常见试剂）从环丙醇合成γ-酮砜结构单元的实用合成路线。使用操作简单的开放式烧瓶条件，使用一系列芳基和烷基取代的磺酰氯和环丙醇（43个例子，产率高达96％）证明了起始材料的制备范围。