3-ethyl-4-iodohex-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-ethyl-4-iodohex-3-ene
• 英文别名: 3-Ethyl-4-iodohex-3-ene
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: BLQUAYYZHFTCGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 3-ethyl-4-iodohex-3-ene 在 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.01h， 以64%的产率得到N-(4-ethylhexan-3-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基卤化物的胺化：烯胺合成的有效方法

  摘要：

  已经开发了铜催化的链烯基卤化物与仲胺的偶联方法。该方案使用了10摩尔％的碘化铜和20摩尔％的N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺的组合作为催化剂。用各种芳族胺和烯基溴化物或烯基碘化物进行反应，并且在反应条件下以高产率形成烯胺，具有优异的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1009416
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₂₄Zr 在 甲醇 、 碘 作用下， 生成 3-ethyl-4-iodohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  氧化锆环戊烯对选择性官能化的高度化学选择性反应

  摘要：

  氧化锆环戊烯的醇解反应在Zr上的烷基碳上以高化学选择性进行，这与氧化锆环戊烯与碘的单碘化形成鲜明对比。醇解后再进行氧化锆环戊烯的碘化，可高产率，高异构体纯度地生成立体确定的三取代链烯基碘化物。

  DOI：

  10.1039/c39930001042

文献信息

• Copper-Catalyzed Amination of Alkenyl Halides: Efficient Method for the Synthesis of Enamines
  作者：Yuxing Wang、Qian Liao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/ol1009416

  日期：2010.7.2

  A copper-catalyzed method for the coupling of alkenyl halides with secondary amines has been developed. This protocol used a combination of 10 mol % copper iodide and 20 mol % N,N′-dimethylethane-1,2-diamine as catalyst. The reaction proceeded with various aromatic amines and alkenyl bromides or alkenyl iodides, and the enamines were formed in high yields with excellent regioselectivity and stereoselectivity

  已经开发了铜催化的链烯基卤化物与仲胺的偶联方法。该方案使用了10摩尔％的碘化铜和20摩尔％的N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺的组合作为催化剂。用各种芳族胺和烯基溴化物或烯基碘化物进行反应，并且在反应条件下以高产率形成烯胺，具有优异的区域选择性和立体选择性。
• Highly chemoselective reactions of zirconacyclopentenes for selective functionalization
  作者：Tamotsu Takahashi、Koichiro Aoyagi、Ryuichiro Hara、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1039/c39930001042

  日期：——

  Alcoholysis of zirconacyclopentenes proceeds at the alkyl carbon on Zr with high chemoselectivity in sharp contrast to monoiodination of Zirconacyclopentenes with iodine; alcoholysis followed by iodination of Zirconacyclopentenes produces stereodefined trisubstituted alkenyl iodides in high yields with high isomeric purities.

  氧化锆环戊烯的醇解反应在Zr上的烷基碳上以高化学选择性进行，这与氧化锆环戊烯与碘的单碘化形成鲜明对比。醇解后再进行氧化锆环戊烯的碘化，可高产率，高异构体纯度地生成立体确定的三取代链烯基碘化物。