methyl (2E)-3-{(2S,7R)-7-[3-(benzyloxy)prop-1-ynyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl}acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-{(2S,7R)-7-[3-(benzyloxy)prop-1-ynyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl}acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S,7R)-7-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: BLTGHFBUIHIBBZ-XZQKKESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.99h， 生成 methyl (2E)-3-{(2S,7R)-7-[3-(benzyloxy)prop-1-ynyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-2,7-disubstituted-4,5-oxepenes

  摘要：

  An efficient synthesis of the title compounds as pure enantiomers is reported. The method is based on the intramolecular trapping group of a carbocation generated by acid treatment of exo-Co-2(CO)(6)-propargyl alcohols by a stereochemically controlled secondary hydroxy a up located in a suitable chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00046-7