2,3:5,6-dibenzo-8-(tridecafluorohexanesulfinyl)bicyclo[2.2.2]octadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3:5,6-dibenzo-8-(tridecafluorohexanesulfinyl)bicyclo[2.2.2]octadiene
• 英文别名: 15-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-Tridecafluorohexylsulfinyl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene；15-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexylsulfinyl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• 化学式: C₂₂H₁₃F₁₃OS
• 分子量: 572.39
• InChiKey: BLTXYTRRVLCVES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 vinyl tridecafluorohexyl sulfoxide 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到2,3:5,6-dibenzo-8-(tridecafluorohexanesulfinyl)bicyclo[2.2.2]octadiene
  参考文献：
  名称：

  氟烷基乙烯基亚砜的合成及其在狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  研究了各种二烯与氟烷基乙烯基亚砜的缩合反应。在环戊二烯的情况下获得了四种非对映异构体，它们的结构通过二维核磁共振实验确定。与苯基乙烯基亚砜相比，环己二烯发生 Diels-Alder 环加成反应，没有氟烷基亚磺酸的热挤压。与蒽缩合得到化合物 11 和 12 的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831201

文献信息

• Synthesis of Fluoroalkyl Vinyl Sulfoxides and their Use in Diels-Alder Reactions
  作者：Claude Wakselman、Joëlle Moïse、Régis Goumont、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1055/s-2004-831201

  日期：——

  Condensation of various dienes with fluoroalkyl vinyl sulfoxides was studied. Four diastereoisomers were obtained in the case of cyclopentadiene and their structures were assigned by 2D NMR experiments. Diels-Alder cycloaddition occurred with cyclohexadiene, in comparison to phenyl vinyl sulfoxide, without thermal extrusion of fluoroalkylsulfenic acid. Condensation with anthracene led to a mixture

  研究了各种二烯与氟烷基乙烯基亚砜的缩合反应。在环戊二烯的情况下获得了四种非对映异构体，它们的结构通过二维核磁共振实验确定。与苯基乙烯基亚砜相比，环己二烯发生 Diels-Alder 环加成反应，没有氟烷基亚磺酸的热挤压。与蒽缩合得到化合物 11 和 12 的混合物。