vinyl tridecafluorohexyl sulfoxide | 680187-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: vinyl tridecafluorohexyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(perfluorohexylsulfinyl)ethene；perfluorohexyl vinyl sulfoxide；Hexane, 1-(ethenylsulfinyl)-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluoro-；1-ethenylsulfinyl-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexane
• CAS: 680187-85-3
• 化学式: C₈H₃F₁₃OS
• 分子量: 394.156
• InChiKey: AXBAJZBYMBZLLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 vinyl tridecafluorohexyl sulfoxide 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到1,4,8,11-tetrakis(2-perfluorohexylsulfinylethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecade
  参考文献：
  名称：

  全氟四氮杂大环的简便合成：氟双相条件下铜催化氧化的新配体

  摘要：

  将环己基酰胺与全氟己基乙烯基砜和亚砜共轭加成，作为有效的含氟迈克尔受体，很容易以良好的产率获得新的氟马尾四氮杂大环。N-四取代大环的溶解度很大程度上取决于极性官能团（SO 或 SO2）的性质：亚砜环烷烃衍生物可溶于全氟萘烷 (pfd) 和全氟甲基环己烷 (pfmc)，而磺酰基衍生物几乎不溶于有机或氟溶剂。与众所周知的 cyclam 对铜 (II) 离子的亲和力一致，氟大环配体的稳定铜配合物已被分离和表征。在氯仿/甲醇中，由四-N-全氟己基亚磺酰基取代的大环与硝酸铜和全氟羧酸铜的反应获得了具有四个全氟尾的配合物。在三氟乙醇中，已观察到选择性逆迈克尔反应，并且相同的反应特别生成了三 N 取代大环的铜配合物。与全氟羧酸根抗衡阴离子相关的具有三个和四个氟尾的复合物可溶于氟溶剂（pfd 和 pfmc）。在叔丁基过氧化氢 (tbhp) 的存在下，这些铜配合物被测试为通过分子氧氧化环己烯的催化剂。氧化反

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600523
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl tridecafluorohexyl sulfide 在 三氟过氧乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 vinyl tridecafluorohexyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  2-巯基乙醇的全氟烷基化是新合成全氟烷基乙烯基硫化物，亚砜和砜的关键步骤

  摘要：

  我们已经开发了一种新的硫醇全氟烷基化方法，使用甲酸钠/亚硫酸钠的混合物生成亚硫酸根自由基阴离子。该方法与酒精功能兼容，并已应用于巯基乙醇。将获得的化合物转化为全氟烷基乙烯基硫化物，亚砜和砜。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00170-2

文献信息

• Selective Michael additions of primary and secondary amines to perfluoroalkylated sulfoxides and sulfones as a tool for fluorous tagging
  作者：Caroline Magnier-Bouvier、Jean-Claude Blazejewski、Chantal Larpent、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.077

  日期：2006.12

  Vinyl tridecafluorohexyl sulfoxide 1 and sulfone 2 are shown to be highly reactive towards Michael addition with a broad range of secondary and primary amines. Full selectivity for monofunctionalization of primary amines can be achieved by a proper choice of reagent 1 or 2 depending on amine basicity.

  乙烯基十三氟己基亚砜1和砜2具有广泛的仲胺和伯胺，对迈克尔加成反应具有高度反应性。对于伯胺的monofunctionalization充分选择性可通过试剂的适当选择来实现1或2取决于胺的碱度。
• Synthesis of Fluoroalkyl Vinyl Sulfoxides and their Use in Diels-Alder Reactions
  作者：Claude Wakselman、Joëlle Moïse、Régis Goumont、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1055/s-2004-831201

  日期：——

  Condensation of various dienes with fluoroalkyl vinyl sulfoxides was studied. Four diastereoisomers were obtained in the case of cyclopentadiene and their structures were assigned by 2D NMR experiments. Diels-Alder cycloaddition occurred with cyclohexadiene, in comparison to phenyl vinyl sulfoxide, without thermal extrusion of fluoroalkylsulfenic acid. Condensation with anthracene led to a mixture

  研究了各种二烯与氟烷基乙烯基亚砜的缩合反应。在环戊二烯的情况下获得了四种非对映异构体，它们的结构通过二维核磁共振实验确定。与苯基乙烯基亚砜相比，环己二烯发生 Diels-Alder 环加成反应，没有氟烷基亚磺酸的热挤压。与蒽缩合得到化合物 11 和 12 的混合物。
• Arylation of perfluoroalkyl vinyl sulfoxides via the Heck reaction
  作者：Liubov V. Sokolenko、Yurii L. Yagupolskii、Yurii G. Vlasenko、Liudmila N. Babichenko、Volodimir O. Lipetskij、Elsa Anselmi、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.136

  日期：2015.3

  Heck reactions of perfluoroalkyl vinyl sulfoxides with aryl iodides are studied and palladium(II) acetate is shown to be the most convenient catalyst for this process. New E-1-aryl-2-perfluoroalkylsulfinylethylenes are synthesized. In all cases, by-products without a perfluoroalkylsulfinyl group are formed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Perfluoroalkylation of 2-mercaptoethanol as a key step for a new synthesis of perfluoroalkyl vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones
  作者：Emmanuel Magnier、Marc Tordeux、Régis Goumont、Karine Magder、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00170-2

  日期：2003.11

  We have developed a new method of perfluoroalkylation of thiols, using a mixture of sodium formate/sodium sulfite to generate a sulfoxylate radical anion. This method is compatible with alcoholic functionality and was applied to mercaptoethanol. The obtained compounds were transformed into perfluoroalkyl vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones.

  我们已经开发了一种新的硫醇全氟烷基化方法，使用甲酸钠/亚硫酸钠的混合物生成亚硫酸根自由基阴离子。该方法与酒精功能兼容，并已应用于巯基乙醇。将获得的化合物转化为全氟烷基乙烯基硫化物，亚砜和砜。
• An Expedient Synthesis of Perfluorinated Tetraazamacrocycles: New Ligands for Copper-Catalyzed Oxidation under Fluorous Biphasic Conditions
  作者：Augustin de Castries、Emmanuel Magnier、Sophie Monmotton、Hélène Fensterbank、Chantal Larpent

  DOI：10.1002/ejoc.200600523

  日期：2006.10

  These copper complexes were tested as catalysts for the oxidation of cyclohexene by molecular oxygen in the presence of tert-butyl hydroperoxide (tbhp). The oxidation reactions proceed under fluorous biphasic conditions and the catalyst can be recovered and reused. Quenching experiments indicate that cyclohexenyl hydroperoxide is the main oxidation product of the reaction performed with or without tbhp

  将环己基酰胺与全氟己基乙烯基砜和亚砜共轭加成，作为有效的含氟迈克尔受体，很容易以良好的产率获得新的氟马尾四氮杂大环。N-四取代大环的溶解度很大程度上取决于极性官能团（SO 或 SO2）的性质：亚砜环烷烃衍生物可溶于全氟萘烷 (pfd) 和全氟甲基环己烷 (pfmc)，而磺酰基衍生物几乎不溶于有机或氟溶剂。与众所周知的 cyclam 对铜 (II) 离子的亲和力一致，氟大环配体的稳定铜配合物已被分离和表征。在氯仿/甲醇中，由四-N-全氟己基亚磺酰基取代的大环与硝酸铜和全氟羧酸铜的反应获得了具有四个全氟尾的配合物。在三氟乙醇中，已观察到选择性逆迈克尔反应，并且相同的反应特别生成了三 N 取代大环的铜配合物。与全氟羧酸根抗衡阴离子相关的具有三个和四个氟尾的复合物可溶于氟溶剂（pfd 和 pfmc）。在叔丁基过氧化氢 (tbhp) 的存在下，这些铜配合物被测试为通过分子氧氧化环己烯的催化剂。氧化反