2-<(4-methoxyphenyl)methylidene>-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-<(4-methoxyphenyl)methylidene>-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: BLWISEIFCVDPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-methoxyphenyl)methylidene>-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(benzofuran-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  串联银催化的环化和叠氮化合成苯并呋喃基和吲哚基甲基叠氮化物†

  摘要：

  通过高度区域选择性的C-O和C-N键的形成，描述了Ag（I）催化的由线性和容易获得的羟基/氨基苯基炔丙基醇合成2-叠氮甲基苯并呋喃/吲哚的过程。对照实验表明，该反应涉及顺序的Ag（I）催化的5 -exo-dig环化和无催化剂的γ-烯丙基叠氮化。通过将上述合成的杂环的叠氮甲基单元用作各种其他官能化的基础，例如三唑-，四唑-，酰胺-，胺-和吡啶基-衍生物，已经证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00191b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4'-methoxyaurone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-<(4-methoxyphenyl)methylidene>-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolo[1,2-b]isoquinolinediones; Reduction of 2-[(Substituted Phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole

  摘要：

  Indolo[1,2-b]isoquinoline-5,12-dione and the isomeric 6,12-dione have been prepared respectively from 1-sulfonylindole and 1-acetyl-2-[(2-methoxycarbonyl phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole; the reduction of 1-acetyl-2-[(substituted phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole and their oxygen analogs with sodium borohydride have been studied.

  DOI：

  10.3987/com-92-6286

文献信息

• Synthesis of benzofuranyl and indolyl methyl azides by tandem silver-catalyzed cyclization and azidation
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6ob00191b

  日期：——

  Ag(I)-catalyzed synthesis of 2-azidomethyl benzofurans/indoles from linear and readily available hydroxyl/amino-phenyl propargyl alcohols is described via a highly regioselective C–O and C–N bond formation. Control experiments reveal that the reaction involves the sequential Ag(I)-catalyzed 5-exo-dig cyclization and a catalyst free γ-allylic azidation. The synthetic utility of this method has been

  通过高度区域选择性的C-O和C-N键的形成，描述了Ag（I）催化的由线性和容易获得的羟基/氨基苯基炔丙基醇合成2-叠氮甲基苯并呋喃/吲哚的过程。对照实验表明，该反应涉及顺序的Ag（I）催化的5 -exo-dig环化和无催化剂的γ-烯丙基叠氮化。通过将上述合成的杂环的叠氮甲基单元用作各种其他官能化的基础，例如三唑-，四唑-，酰胺-，胺-和吡啶基-衍生物，已经证明了该方法的合成效用。
• Synthesis of Indolo[1,2-b]isoquinolinediones; Reduction of 2-[(Substituted Phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole
  作者：Jean-Yves Mérour、Simone Piro鼠le、Fran腔ise Cossais

  DOI：10.3987/com-92-6286

  日期：——

  Indolo[1,2-b]isoquinoline-5,12-dione and the isomeric 6,12-dione have been prepared respectively from 1-sulfonylindole and 1-acetyl-2-[(2-methoxycarbonyl phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole; the reduction of 1-acetyl-2-[(substituted phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole and their oxygen analogs with sodium borohydride have been studied.