S-ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-ethyl 3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanethioate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: BLWOXRDRWHZVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanethioate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.6 mg的产率得到S-ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanethioate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过醌催化的脱羧/ Mukaiyama-Mannich加成使[小α]-芳基氨基酸同源

  摘要：

  报道了通过正式CC键功能化进行氨基酸同源化的新方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc00485k
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 2,6-二叔丁基苯醌 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 S-ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过醌催化的脱羧/ Mukaiyama-Mannich加成使[小α]-芳基氨基酸同源

  摘要：

  报道了通过正式CC键功能化进行氨基酸同源化的新方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc00485k

文献信息

• Mannich-Type Reaction in Water in the Presence of a Surfactant
  作者：Takahiko Akiyama、Junji Itoh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2006-950344

  日期：2006.12

  The effect of sodium dodecyl sulfate (SDS) loading in fluoroboric acid catalyzed Mannich-type reactions of ketene silyl acetals with aldimines was studied. The reaction proceeded smoothly in the presence of 1 mol% of SDS. Formation of small particles was observed by transmission electron microscopy.

  研究了十二烷基硫酸钠 (SDS) 负载在氟硼酸催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与醛亚胺的曼尼希型反应中的影响。反应在 1 mol% 的 SDS 存在下顺利进行。通过透射电子显微镜观察小颗粒的形成。
• Mannich-type Reaction Catalyzed by HBF₄in Water: Effect of the Loading of Surfactant
  作者：Takahiko Akiyama、Junji Itoh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2002-32978

  日期：——

  The HBF4 (0.1 equiv)-catalyzed Mannich-type reactions of ketene silyl acetals with aldimines proceeded smoothly in water in the coexistence of as low as 1 mol% of SDS. Furthermore, the Mannich-type reaction also took place in water in the absence of SDS by means of 0.3 equiv of HBF4 to afford the corresponding β-amino esters in high yields.

  HBF4（0.1 equiv）催化的酮烯硅缩醛与醛亚胺的曼尼希型反应在SDS存在下于水中顺利进行，且SDS的用量低至1 mol%。此外，即使在SDS不存在的情况下，通过使用0.3 equiv的HBF4，曼尼希型反应也能在水相中发生，高效地生成相应的β-氨基酯。
• Montmorillonite K10 Catalyzed Nucleophilic Addition Reaction to Aldimines in Water
  作者：Takahiko Akiyama、Keiichiro Matsuda、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2005-872162

  日期：——

  Montmorillonite K10 catalyzed Mannich-type reaction and hydrophosphonylation proceeded smoothly in water at room temperature to give β-amino esters and α-amino phosphonates, respectively, in good to high yields.

  蒙脱石K10催化下的曼尼希型反应和水相膦酰化反应在室温下的水中顺利进行，分别以良好至高产率得到β-氨基酯和α-氨基膦酸盐。
• Group 4 Metal Triflates as Efficient Catalysts for Allylations of Imines with Allyltributylstannane and Mannich-Type Reactions of Imines with Silyl Enol Ethers
  作者：Shu Kobayashi、Shunsuke Iwamoto、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1055/s-1997-1548

  日期：1997.9

  Catalytic allylation of imines with allyltributylstannane and catalytic Mannich-type reactions of imines with silyl enol ethers were successfully carried out in the presence of a group 4 metal triflate, such as Zr(OTf)4 or Hf(OTf)4, to afford the corresponding adducts in high yields.

  在四价锆或铪金属盐（如Zr(OTf)4或Hf(OTf)4）的存在下，成功进行了亚胺与三丁基烯丙基锡烷的催化烯丙基化反应，以及亚胺与硅氧醇烯的催化Mannich型反应，高产率地合成了相应的加合物。
• Quinone-catalyzed oxidative deformylation: synthesis of imines from amino alcohols
  作者：Xinyun Liu、Johnny H Phan、Benjamin J Haugeberg、Shrikant S Londhe、Michael D Clift

  DOI：10.3762/bjoc.13.282

  日期：——

  A new method for imine synthesis by way of quinone-catalyzed oxidative deformylation of 1,2-amino alcohols is reported. A wide range of readily accessible amino alcohols and primary amines can be reacted to provide N-protected imine products. The methodology presented provides a novel organocatalytic approach for imine synthesis and demonstrates the synthetic versatility of quinone-catalyzed oxidative

  报道了一种通过醌催化的1,2-氨基醇氧化甲酰化合成亚胺的新方法。各种容易获得的氨基醇和伯胺都可以反应生成N保护的亚胺产品。提出的方法为亚胺合成提供了一种新颖的有机催化方法，并证明了醌催化的氧化CC键裂解的合成多功能性。