2-(hydroxydiphenylmethyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxydiphenylmethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-[Hydroxy(diphenyl)methyl]chromen-4-one；2-[hydroxy(diphenyl)methyl]chromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: BLZUVWVSHLZCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四丁基高氯酸铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-(hydroxydiphenylmethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮与苯醌的电还原分子间偶联：2-二芳基甲基苯醌和四取代呋喃的合成

  摘要：

  在TMSC1存在下，色酮与二苯甲酮的电还原偶联使加合物在色酮的2位反应为三甲基甲硅烷基醚。由3-甲基和3-苯基色酮，主要形成2,3-顺式加合物。通过加合物的脱氢甲硅烷氧基化获得2-二芳基甲基色酮。还通过开环产物从加合物合成了四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900519

文献信息

• Electroreductive Intermolecular Coupling of Chromones with Benzophenones: Synthesis of 2-Diarylmethylchromones and Tetrasubstituted Furans
  作者：Naoki Kise、Hiroaki Nagamine、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1002/ejoc.201900519

  日期：2019.6.16

  The electroreductive coupling of chromones with benzophenones in the presence of TMSCl gave adducts reacted at the 2‐position of chromones as trimethylsilyl ethers. From 3‐methyl‐ and 3‐phenylchromones, 2,3‐cis‐adducts were formed predominantly. 2‐Diarylmethylchromones were obtained by dehydrosiloxylation of the adducts. Tetrasubstituted furans were also synthesized from the adducts through ring‐opening

  在TMSC1存在下，色酮与二苯甲酮的电还原偶联使加合物在色酮的2位反应为三甲基甲硅烷基醚。由3-甲基和3-苯基色酮，主要形成2,3-顺式加合物。通过加合物的脱氢甲硅烷氧基化获得2-二芳基甲基色酮。还通过开环产物从加合物合成了四取代的呋喃。