(S)-1'-methyl-2',6-dioxo-4-(p-tolyl)spiro[cyclohex[4]ene-2,3'-indoline]-1,1-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1'-methyl-2',6-dioxo-4-(p-tolyl)spiro[cyclohex[4]ene-2,3'-indoline]-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: (6S)-1'-methyl-4-(4-methylphenyl)-2,2'-dioxospiro[cyclohex-3-ene-6,3'-indole]-1,1-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 367.407
• InChiKey: BMDSYPMWRVOAMG-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 3-(p-tolyl)cyclobut-2-en-1-one 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diphenylphosphino)-3-phenylpropan-2-yl)thiourea 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的磷化氢催化环丁烯酮和异亚丙基丙二腈的对映选择性1,4-偶极螺环化

  摘要：

  Cyclobutenones已探索作为一种新型手性1,4-偶极四碳的合成子，哪个容易经历有机膦-体介导C  C键的裂解和不对称分子间1,4-偶极spiroannulation与isatylidenemalononitrile中的氨基酸衍生的存在下手性膦催化剂可提供高收率的对映体富集的3-螺环己烯酮2-氧吲哚，ee最高可达87％  。据我们所知，这是环丁烯酮不对称转化的第一个例子，由膦键活化的磷化氢催化的不对称1,4-偶极环加成反应是前所未有的。

  DOI：

  10.1002/chem.201406475

文献信息

• Amino Acid Derived Phosphine-Catalyzed Enantioselective 1,4-Dipolar Spiroannulation of Cyclobutenones and Isatylidenemalononitrile
  作者：Yangyan Li、Xiao Su、Wei Zhou、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201406475

  日期：2015.3.9

  Cyclobutenones have been explored as a new type of chiral 1,4‐dipole four‐carbon synthon, which readily undergoes organophosphine‐mediated CC bond cleavage and asymmetric intermolecular 1,4‐dipolar spiroannulation with isatylidenemalononitrile in the presence of amino acid‐derived chiral phosphine catalyst to furnish enantioenriched 3‐spirocyclohexenone 2‐oxindoles in good yield with up to 87 % ee

  Cyclobutenones已探索作为一种新型手性1,4-偶极四碳的合成子，哪个容易经历有机膦-体介导C  C键的裂解和不对称分子间1,4-偶极spiroannulation与isatylidenemalononitrile中的氨基酸衍生的存在下手性膦催化剂可提供高收率的对映体富集的3-螺环己烯酮2-氧吲哚，ee最高可达87％  。据我们所知，这是环丁烯酮不对称转化的第一个例子，由膦键活化的磷化氢催化的不对称1,4-偶极环加成反应是前所未有的。