ethyl (E)-2-tributylstannyl-2-heptenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-tributylstannyl-2-heptenoate
• 英文别名: (E)-1-tributylstannyl-1-ethoxycarbonyl-1-hexene
• 化学式: C₂₁H₄₂O₂Sn
• 分子量: 445.273
• InChiKey: BMMLVXOJKMNWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-tributylstannyl-2-heptenoate 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bellina Fabio, Carpita Adriano, De Santis Massimo, Rossi Renzo, Tetrahedron, 50 (1994) N 41, S 12029-12046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔酸乙酯 、 三正丁基氢锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到ethyl (E)-2-tributylstannyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of (Z)-α,β-Unsaturated Esters by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Alkynyl Esters with Aryl Iodides

  摘要：

  (Z)-α,β-不饱和酯可以在温和的条件下，通过炔基酯的氢化锡化反应，然后与芳基碘化物发生 Stille 交叉偶联反应，在一锅内立体选择性地合成，而且产量很高。

  DOI：

  10.3184/174751911x13192956847054

文献信息

• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。
• Novel Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Alkynyl Esters with Aryl Iodides
  作者：Jianying Li、Yan Yu、Mingzhu Cheng、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751911x13192956847054

  日期：2011.11

  ( Z)-α,β-Unsaturated esters can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions and in good yields, by the hydrostannylation of alkynyl esters followed by Stille cross-coupling with aryl iodides.

  (Z)-α,β-不饱和酯可以在温和的条件下，通过炔基酯的氢化锡化反应，然后与芳基碘化物发生 Stille 交叉偶联反应，在一锅内立体选择性地合成，而且产量很高。
• Highly Regioselective and Stereoselective Hydrostannylation of (Z)-2-Ethoxycarbonyl-1,3-Enynes Leading to (1E,3E)-2-Ethoxycarbonyl-3-Stannyl-1,3-Dienes
  作者：Pingping Wang、Bin Huang、Shiyun Xie、Yuxin Tuo、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751915x14447407625303

  日期：2015.11

  The Stille coupling of (E)-α-stannyl-α,β-unsaturated esters with alkynyl bromides in DMF in the presence of Pd(PPh₃)₄ and CuI gave (Z)-2-ethoxycarbonyl-1,3-enynes in good yields. The latter underwent the palladium-catalysed hydrostannylation with tributyltin hydride in THF at room temperature to afford (1E,3E)-2-ethoxycarbonyl-3- stannyl-1,3-dienes in good yields with high regio- and stereoselectivities.

  在 Pd(PPh3)4 和 CuI 的存在下，(E)-α-烷基-α,β-不饱和酯与溴化炔烃在 DMF 中进行 Stille 偶联，得到了 (Z)-2-乙氧基羰基-1,3-炔烃，收率很高。后者在室温下与氢化三丁基锡在 THF 中进行钯催化的氢化锡化反应，得到了 (1E,3E)-2-乙氧基羰基-3-锡烷基-1,3-二烯，收率高且具有很高的区域和立体选择性。
• Stereoselective Synthesis of (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-2-Ethoxycarbonyl-Substituted 1,3-Dienes via Stille Coupling of (<i>E</i>)-<font>α</font>-Stannyl-<font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Esters with Alkenyl Halides
  作者：Hong Zhao、Ruchun Dai、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910902906610

  日期：2009.11.18

  hydrostannylation of alkynyl esters in benzene at room temperature gives stereoselectively (E)-α-stannyl-α,β-unsaturated esters 1 in good yields. (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters 1 are difunctional group reagents that undergo Stille coupling reactions with alkenyl halides 2 in the presence of Pd(PPh3)4 and CuI co-catalyst to afford stereoselectively (1Z,3E)-2-ethoxycarbonyl-substituted 1,3-dienes 3 in good yields

  摘要 在室温下，钯催化的炔基酯在苯中的氢化甲硅烷基化反应以良好的收率立体选择性地得到 (E)-α-甲锡烷基-α,β-不饱和酯 1。(E)-α-Stannyl-α,β-不饱和酯 1 是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与链烯基卤化物 2 发生 Stille 偶联反应，以立体选择性地提供 (1Z,3E) -2-乙氧基羰基取代的 1,3-二烯 3 收率良好。
• Novel Stereoselective Synthesis of 1,3-Dien-2-yl Esters by a Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reaction of (E)-α-iodo-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Weisen Yang、Junmin Chen、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823410x12733373355395

  日期：2010.5

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters underwent an iododestannylation reaction to afford (E)-α-iodo-α,β-unsaturated esters, which reacted with (E)-alkenylzirconium(IV) complexes produced in situ by hydrozirconation of terminal alkynes in the presence of Pd(PPh₃)₄ to afford stereoselectively a variety of 1,3-dien-2-yl esters in good yields.

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters（(E)-α-斯坦尼基-α,β-不饱和酯）经过碘-斯坦尼基化反应得到 (E)-α-碘-α,β-不饱和酯，这些酯与在 Pd(PPh3)4 存在下通过末端炔烃的氢锆化作用原位生成的 (E)-alkenylzirconium(IV) 复合物反应，以良好的产率立体选择性地得到各种 1,3- 二烯-2-基酯。