5,12-dihydroindolo[3,2-d][2]benzazepin-7(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,12-dihydroindolo[3,2-d][2]benzazepin-7(6H)-one
• 英文别名: 5,12-dihydroindolo-[3,2-d]benzazepin-7(6H)-one；6,12-dihydro-5H-indolo[3,2-d][2]benzazepin-7-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: BMMVSXMOIPCGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-dihydroindolo[3,2-d][2]benzazepin-7(6H)-one 在 aluminum oxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到5,12-dihydroindolo[3,2-d]-benzazepin-7(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  吲哚苯并氮杂衍生配体及其铜 (II) 配合物的构效关系的阐明：关键结构成分的作用和对作用机制的深入了解

  摘要：

  Indolo[3,2- d ][1]benzazepines (paullones)、indolo[3,2 - d ][2]benzazepines 和 indolo[2,3- d ][2]benzazepines (latonduines) 是目前药用兴趣。在此，我们制备了一个小型的新型吲哚[3,2 - d ][2]苯并氮杂衍生配体HL 1 – HL 4和铜 (II) 配合物1 – 4库。所有化合物均通过光谱方法（1 H 和13 C NMR、UV-vis、IR）和电喷雾电离 (ESI) 质谱法进行表征，而配合物2和3，此外，通过 X 射线晶体学。它们的纯度通过 HPLC 结合高分辨率 ESI 质谱和/或元素分析来确认。通过1 H NMR 和 UV-vis 光谱测量证实了化合物在 DMSO 存在下在水溶液中的稳定性。这些化合物在低微摩尔至纳摩尔浓度范围内对乳腺癌细胞系 MDA-MB-231

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01375
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5,12-dihydroindolo[3,2-d][2]benzazepin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应合成latonduine衍生物

  摘要：

  通过分子内的Heck反应已经开发了吲哚环稠合的苯并ze庚因酮系列作为latonduine衍生物的合成。范围不仅扩大到吲哚部分，而且扩大到吡咯并和苯并[ b ]噻吩核。已对几种制备的衍生物在体外对乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了评估。其中一些显示出有希望的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.042

文献信息

• Synthesis of latonduine derivatives via intramolecular Heck reaction
  作者：Aurélien Putey、Lionel Joucla、Laurent Picot、Thierry Besson、Benoît Joseph

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.042

  日期：2007.1

  The synthesis of indole ring-fused benzazepinone series as latonduine derivatives has been developed via an intramolecular Heck reaction. The scope has been enlarged not only to indole moiety but also to pyrrolo and benzo[b]thiophene nuclei. Several derivatives prepared have been evaluated in vitro for their antiproliferative activities on breast cancer cell lines. Some of them showed promising cytotoxic

  通过分子内的Heck反应已经开发了吲哚环稠合的苯并ze庚因酮系列作为latonduine衍生物的合成。范围不仅扩大到吲哚部分，而且扩大到吡咯并和苯并[ b ]噻吩核。已对几种制备的衍生物在体外对乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了评估。其中一些显示出有希望的细胞毒性活性。
• Elucidation of Structure–Activity Relationships in Indolobenzazepine-Derived Ligands and Their Copper(II) Complexes: the Role of Key Structural Components and Insight into the Mechanism of Action
  作者：Irina Kuznetcova、Felix Bacher、Samah Mutasim Alfadul、Max Jing Rui Tham、Wee Han Ang、Maria V. Babak、Peter Rapta、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01375

  日期：2022.7.4

  The compounds revealed high antiproliferative activity in vitro in the breast cancer cell line MDA-MB-231 and hepatocellular carcinoma cell line LM3 in the low micromolar to nanomolar concentration range. Important structure–activity relationships were deduced from the comparison of anticancer activities of HL1–HL4 and 1–4 with those of structurally similar paullone-derived (HL5–HL7 and 5–7) and latonduine-derived

  Indolo[3,2- d ][1]benzazepines (paullones)、indolo[3,2 - d ][2]benzazepines 和 indolo[2,3- d ][2]benzazepines (latonduines) 是目前药用兴趣。在此，我们制备了一个小型的新型吲哚[3,2 - d ][2]苯并氮杂衍生配体HL 1 – HL 4和铜 (II) 配合物1 – 4库。所有化合物均通过光谱方法（1 H 和13 C NMR、UV-vis、IR）和电喷雾电离 (ESI) 质谱法进行表征，而配合物2和3，此外，通过 X 射线晶体学。它们的纯度通过 HPLC 结合高分辨率 ESI 质谱和/或元素分析来确认。通过1 H NMR 和 UV-vis 光谱测量证实了化合物在 DMSO 存在下在水溶液中的稳定性。这些化合物在低微摩尔至纳摩尔浓度范围内对乳腺癌细胞系 MDA-MB-231