3-t-butylsulfinyliminopyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-t-butylsulfinyliminopyridine
• 英文别名: 2-methyl-N-(pyridine-3-methylene)propane-2-sulfinamide；N-(3-pyridinemethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；2-Methyl-N-[(1E)-pyridin-3-ylmethylene]propane-2-sulfinamide；2-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• 分子量: 210.3
• InChiKey: BMQNAHRVOYMEED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butylsulfinyliminopyridine 在 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  尼古丁及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及尼古丁及其中间体的制备方法，其中中间体具有式(II)所示结构：X1、X2和X3各自独立地为CR2R3；R1为C1‑6烷基；R2和R3各自独立地为H或C1‑6烷基；本发明的尼古丁及其中间体的制备方法操作简单，反应条件温和，原料易得，且各反应基本可以经过简单的后处理即可直接后投，转化率高，故可以有效地降低尼古丁的生产成本，具备工业生产的潜力。

  公开号：

  CN112876461B
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 叔丁基亚磺酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到3-t-butylsulfinyliminopyridine
  参考文献：
  名称：

  （±）-N'-亚硝基尼古丁5'-乙酸酯的改进合成

  摘要：

  一种简洁有效的途径来制备（±）-N'-亚硝基鸟碱5'-乙酸盐（NNN-5'-OAc），这是活性代谢物5'-羟基（±）-N'-亚硝基鸟碱NNN-5'的稳定前体报道了-OH。该合成利用亚磺酰亚胺化学方法在4个步骤中以26％的收率得到（±）-NNN-5'-OAc。

  DOI：

  10.1021/jo9000417

文献信息

• Stereoselective Nucleophilic Trifluoromethylation of N-(tert-Butylsulfinyl)imines by Using Trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：G. K. Surya Prakash、Mihirbaran Mandal、George A. Olah

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<589::aid-anie589>3.0.co;2-9

  日期：2001.2.2

  A very general reaction is presented to achieve the nucleophilic transfer of "CF3 " to chiral N-(tert-butylsulfinyl)imines in high yield and high stereoselectivity. Tetrabutylammonium difluorotriphenylsilicate (TBAT) functions as a fluoride source, and aromatic, heterocyclic, and aliphatic sulfinylimines react smoothly. The high stereoselectivity suggests that the reaction proceeds through an open

  提出了非常普遍的反应，以高收率和高立体选择性实现了“ CF 3 ”向手性N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的亲核转移。四丁基三氟三苯基硅酸铵（TBAT）用作氟化物源，芳族，杂环和脂族亚磺酰亚胺反应平稳。高的立体选择性表明反应通过开放的过渡态进行。TMS ＝三甲基甲硅烷基。
• COMPOUND HAVING BET INHIBITORY ACTIVITY AND PREPARATION METHOD AND USE THEREFOR
  申请人：Shanghai Haihe Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3750885A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  The invention relates to the field of pharmaceutical chemistry. Specifically, the present invention relates to a series of BET (bromodomain and extra-terminal domain) inhibitors having a novel structure, particularly inhibitors targeting BRD4 (Bromodomain-containing protein 4), and a preparation method and use therefor. The structure thereof is shown in the following general formula (I). Said compounds or a stereoisomer, racemate, geometric isomer, tautomer, prodrug, hydrate, solvate, or crystal form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the pharmaceutical compsosition thereof can be used for the treatment and/or prevention of related diseases mediated by bromodomain proteins.

  本发明涉及药物化学领域。具体地说，本发明涉及一系列具有新型结构的 BET（溴基二甲基和端外域）抑制剂，特别是针对 BRD4（含溴基二甲基蛋白 4）的抑制剂，以及其制备方法和用途。其结构如下通式（I）所示。所述化合物或其立体异构体、外消旋体、几何异构体、同分异构体、原药、水合物、溶液或晶体形式，或其药学上可接受的盐，以及其药物组合物可用于治疗和/或预防由溴基团蛋白介导的相关疾病。
• EP3750885
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Improved Synthesis of (±)-<i>N</i>′-Nitrosonornicotine 5′-Acetate
  作者：Gwendolyn A. Marriner、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jo9000417

  日期：2009.4.3

  A concise and efficient route to (±)-N′-nitrosonornicotine 5′-acetate (NNN-5′-OAc), a stable precursor of the active metabolite 5′-hydroxy(±)-N′-nitrosonornicotine NNN-5′-OH is reported. The synthesis utilizes sulfinimine chemistry to give (±)-NNN-5′-OAc in 26% yield over 4 steps.

  一种简洁有效的途径来制备（±）-N'-亚硝基鸟碱5'-乙酸盐（NNN-5'-OAc），这是活性代谢物5'-羟基（±）-N'-亚硝基鸟碱NNN-5'的稳定前体报道了-OH。该合成利用亚磺酰亚胺化学方法在4个步骤中以26％的收率得到（±）-NNN-5'-OAc。
• 尼古丁及其中间体的制备方法
  申请人：上海零诺生物科技有限公司

  公开号：CN112876461B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明涉及尼古丁及其中间体的制备方法，其中中间体具有式(II)所示结构：X1、X2和X3各自独立地为CR2R3；R1为C1‑6烷基；R2和R3各自独立地为H或C1‑6烷基；本发明的尼古丁及其中间体的制备方法操作简单，反应条件温和，原料易得，且各反应基本可以经过简单的后处理即可直接后投，转化率高，故可以有效地降低尼古丁的生产成本，具备工业生产的潜力。