1,2-O-isopropylidene-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2-monoacetone-D-glucose；(5R,6S,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BMUGOMQMHSTJSC-KEWYIRBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose 在 cerium triflate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以99%的产率得到1,2-O-isopropylidene-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸铈（III）简单有效地对乙缩醛和缩酮进行化学选择性轻度脱保护。

  摘要：

  提出了一种新的化学选择性方法，该方法是使用三氟甲烷磺酸铈（III）催化在室温下在湿的硝基甲烷中裂解烷基，环状缩醛和缩酮。高收率，观察到的选择性，非常温和的反应条件以及几乎中性的pH值使得该方法特别适合多步合成。

  DOI：

  10.1021/jo0260387

文献信息

• Simple and Efficient Chemoselective Mild Deprotection of Acetals and Ketals Using Cerium(III) Triflate
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Antonio Procopio、Antonio Tagarelli、Giovanni Sindona、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1021/jo0260387

  日期：2002.12.1

  A new and chemoselective method for the cleavage of alkyl and cyclic acetals and ketals at room temperature in wet nitromethane by using catalytic cerium(III) trifluoromethane sulfonate is presented. The high yields, the observed selectivity, the very gentle reaction conditions, and the almost neutral pH make this procedure particularly attractive for multistep synthesis.

  提出了一种新的化学选择性方法，该方法是使用三氟甲烷磺酸铈（III）催化在室温下在湿的硝基甲烷中裂解烷基，环状缩醛和缩酮。高收率，观察到的选择性，非常温和的反应条件以及几乎中性的pH值使得该方法特别适合多步合成。