丝氨酸-2,3,3-D3 | 70094-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丝氨酸-2,3,3-D3
• 中文别名: DL-丝氨酸-2,3,3-D3
• 英文名称: 2-amino-2,3,3-trideutero-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: DL-Serine-2,3,3-d3；2-amino-2,3,3-trideuterio-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 70094-78-9
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 108.07
• InChiKey: MTCFGRXMJLQNBG-FUDHJZNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

Labelled DL-Serine is used in the synthesis of novel tryptoline derivatives as IDO (indoleamine 2,3-dioxygenase) inhibitors. This compound holds potential for treating Alzheimer's disease.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丝氨酸-2,3,3-D3 、 异丙醇 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED ANALOGS OF D-SERINE AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DEUTÉRÉS DE D-SÉRINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项披露涉及氘代D-丝氨酸，其药用盐，类似物和前药，其制药组合物，以及使用方法。

  公开号：

  WO2020243650A1

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT WITH DEUTERATED ANALOGS OF D-SERINE<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT FAISANT INTERVENIR DES ANALOGUES DEUTÉRÉS DE D-SÉRINE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020243638A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  This disclosure relates to deuterated D-serine, pharmaceutically acceptable salts thereof, analogs and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use.

  这项披露涉及氘代D-丝氨酸，其药用可接受的盐，类似物和前药，以及其药物组合物和使用方法。
• Construction of a Bicyclo[2.2.2]octene Skeleton via a Visible-Light-Mediated Radical Cascade Reaction of Amino Acid Derivatives with <i>N</i>-(2-Phenyl)benzoyl Groups
  作者：Yuki Yoshida、Haruka Takeuchi、Kohei Nakagawa、Toshiki Fujii、Norihito Arichi、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01586

  日期：2023.7.7

  biologically active molecules. We found that simple biphenyl substrates derived from amino acids participate in a radical cascade reaction under visible light irradiation in the presence of [IrdF(CF3)ppy}2(dtbpy)]PF6 to enable the direct construction of bicyclo[2.2.2]octene structures. Isotopic labeling experiments suggested that intramolecular hydrogen atom transfer is involved in the cascade processes

  桥连多环系统构成了众多天然产物和生物活性分子的核心结构。我们发现，在[IrdF(CF 3 )ppy} 2 (dtbpy)]PF 6存在下，源自氨基酸的简单联苯底物在可见光照射下参与自由基级联反应，从而能够直接构建双环[2.2 .2]辛烯结构。同位素标记实验表明分子内氢原子转移参与级联过程。