6-chloro-N-(4-chloro-3-methylphenyl)-pyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-(4-chloro-3-methylphenyl)-pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-chloro-N-(4-chloro-3-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 282.129
• InChiKey: BMZVAWXFSFFOSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡嗪-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-chloro-N-(4-chloro-3-methylphenyl)-pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anti-mycobacterial evaluation of some new N-phenylpyrazine-2-carboxamides

  摘要：

  摘要：先前已经显示出N-苯基吡嗪-2-羧酰胺（各种位置具有简单取代基的吡嗪酸苯酰胺）具有显著的生物活性，特别是抗分枝杆菌和抑制光合作用的活性。基于从先前发表的系列中提取的结构活性关系（SAR），合成了25个新的非取代吡嗪酸（POA）的苯酰胺和5-CH。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0246

文献信息

• Substituted N-Phenylpyrazine-2-carboxamides, Their Synthesis and Evaluation as Herbicides and Abiotic Elicitors
  作者：Martin Doležal、Lenka Tůmová、Diana Kešetovičová、Jiří Tůma、Katarína Kráľová

  DOI：10.3390/12122589

  日期：——

  The condensation of substituted pyrazine-2-carboxylic acid chlorides with ring-substituted anilines yielded five substituted pyrazine-2-carboxylic acid amides. Thesynthesis, and analytical, lipophilicity and biological data of the newly synthesizedcompounds are presented in this paper. The photosynthesis inhibition, antialgal activityand the effect of a series of pyrazine derivatives as abiotic elicitors

  取代的吡嗪-2-羧酸氯化物与环取代的苯胺缩合产生五个取代的吡嗪-2-羧酸酰胺。本文介绍了新合成化合物的合成、分析、亲脂性和生物学数据。研究了光合作用抑制、抗藻活性和一系列吡嗪衍生物作为非生物诱导剂对 Ononis arvensis (L.) 愈伤组织培养物中黄酮类化合物积累的影响。菠菜叶绿体中析氧速率最活跃的抑制剂是 6-氯-吡嗪-2-羧酸（3-碘-4-甲基苯基）-酰胺（2，IC(50) = 51.0 μmol.L(-1)） . 发现 5-叔丁基-N-(4-氯-3-甲基苯基)-吡嗪-2-甲酰胺 (3, IC(50) = 44.0 micromol. L(-1))。在使用 6-氯吡嗪-2-羧酸（3-碘-4-甲基苯基）-酰胺 (2) 进行 12 小时的诱导过程后，达到了最大的类黄酮产量（约 900%）。
• Design, synthesis and anti-mycobacterial evaluation of some new N-phenylpyrazine-2-carboxamides
  作者：Jan Zitko、Barbora Servusová-Vaňásková、Pavla Paterová、Lucie Navrátilová、František Trejtnar、Jiří Kuneš、Martin Doležal

  DOI：10.1515/chempap-2015-0246

  日期：2015.1.30

  N-Phenylpyrazine-2-carboxamides (anilides of pyrazinoic acids with simple substituents in various positions) were previously shown to possess significant biological activities in vitro, markedly anti-mycobacterial and photosynthesis-inhibiting activity. Based on structure-activity relationships (SAR) extracted from previously published series, 25 new anilides of non-substituted pyrazinoic acid (POA), 5-CH

  摘要：先前已经显示出N-苯基吡嗪-2-羧酰胺（各种位置具有简单取代基的吡嗪酸苯酰胺）具有显著的生物活性，特别是抗分枝杆菌和抑制光合作用的活性。基于从先前发表的系列中提取的结构活性关系（SAR），合成了25个新的非取代吡嗪酸（POA）的苯酰胺和5-CH。