2-(1-(4-(methyloxy)phenyl)-3-butynyl)-2-(2-methyl-2-propenyl)propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(4-(methyloxy)phenyl)-3-butynyl)-2-(2-methyl-2-propenyl)propanedinitrile
• 英文别名: 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-butynyl)-2-(2-methyl-2-propenyl)propanedinitrile；2-[1-(4-Methoxyphenyl)but-3-ynyl]-2-(2-methylprop-2-enyl)propanedinitrile；2-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-ynyl]-2-(2-methylprop-2-enyl)propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: BNEZLYDEKDPHCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 、 1,2-丙二烯三正丁基锡 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2-(1-(4-(methyloxy)phenyl)-3-butynyl)-2-(2-methyl-2-propenyl)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  高度区域和化学选择性钯催化的烯烃活化的炔丙基化：一种新的途径，以1,7-烯炔衍生物。

  摘要：

  描述了一种通过膦-钯催化的活化烯烃，烯丙基氯化物和烯丙基锡烷的三组分组装法合成1,7-烯炔衍生物的有效方法。取代的芳基亚乙基丙二腈1a - g（RCH C（CN）2：R = C 6 H 5（1a），p -ClC 6 H 4（1b），p -OMeC 6 H 4（1c），p -NO 2 C 6 H 4（1d），1-萘基（1e），2-呋喃基（1f）和2-噻吩基（1 g））与烯丙基氯化物2a - e（烯丙基氯化物（2a），甲烯丙基氯化物（2b），4-氯戊-2-烯（2c）进行炔丙基化，肉桂基氯（2D），和3- chlorocyclohexene（2E））和ñ -tributylallenylstannane（ñ -Bu 3 SNCH ç CH 2，图3a）中的Pd（PPh的存在3）4在甲苯中，得到相应的1,7- -烯炔衍生物4a− m好至极好的产量。催化反应具有高度的区域选择性，其中炔丙基基团加到碳

  DOI：

  10.1021/jo0496998

文献信息

• Highly Regio- and Chemoselective Palladium-Catalyzed Three-Component Assembly of Arylethylidene Malononitriles, Allylic Chlorides, and Allenylstannanes:  A Novel Route to 1,7-Enyne Derivatives
  作者：Masilamani Jeganmohan、Muthian Shanmugasundaram、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol034039v

  日期：2003.3.1

  An efficient method for the synthesis of 1,7-enyne derivatives via a palladium-catalyzed three-component assembly of arylethylidene malononitriles, allylic chlorides, and allenylstannanes is described.