1,5-Diethoxycarbonyl-bicyclo<3.2.2>nonandion-6,8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-Diethoxycarbonyl-bicyclo<3.2.2>nonandion-6,8
• 英文别名: diethyl (1R,5R)-6,8-dioxobicyclo[3.2.2]nonane-1,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: BNHRUAKQHCIHOS-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Diethoxycarbonyl-bicyclo<3.2.2>nonandion-6,8 在 盐酸 作用下， 生成 1,5-Dibrom-bicyclo<3.2.2>nonandion-6,8
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,4-二酮的双环类似物。一、双环[3•2•2]壬烷-6,8-二酮

  摘要：

  Bicyclo[3•2•2]nonan-6,8-dione 作为分子的一个例子已经合成，其中环己烷-1,4-dione 环被限制为非椅子形式。该合成包括相应桥头二酸的双脱羧。这种反应与 Bredt 规则的新表述是一致的。构象研究表明标题化合物以两种扭曲形式的平衡混合物存在于溶液中。

  DOI：

  10.1139/v68-614
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二乙酯 、 1,3-二溴丙烷 生成 1,5-Diethoxycarbonyl-bicyclo<3.2.2>nonandion-6,8
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,4-二酮的双环类似物。一、双环[3•2•2]壬烷-6,8-二酮

  摘要：

  Bicyclo[3•2•2]nonan-6,8-dione 作为分子的一个例子已经合成，其中环己烷-1,4-dione 环被限制为非椅子形式。该合成包括相应桥头二酸的双脱羧。这种反应与 Bredt 规则的新表述是一致的。构象研究表明标题化合物以两种扭曲形式的平衡混合物存在于溶液中。

  DOI：

  10.1139/v68-614

文献信息

• Bicyclic analogues of cyclohexane-1,4-dione. I. Bicyclo[3•2•2]nonan-6,8-dione
  作者：Gordon Wood、E. P. Woo

  DOI：10.1139/v68-614

  日期：1968.12.1

  Bicyclo[3•2•2]nonan-6,8-dione has been synthesized as an example of a molecule in which the cyclohexane-1,4-dione ring is constrained to non-chair forms. The synthesis includes the double decarboxylation of the corresponding bridgehead diacid. This reaction is consistent with a new formulation of Bredt's Rule. Conformational studies suggest that the title compound exists in solution as an equilibrium

  Bicyclo[3•2•2]nonan-6,8-dione 作为分子的一个例子已经合成，其中环己烷-1,4-dione 环被限制为非椅子形式。该合成包括相应桥头二酸的双脱羧。这种反应与 Bredt 规则的新表述是一致的。构象研究表明标题化合物以两种扭曲形式的平衡混合物存在于溶液中。