trans-6-(2-chlorophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-6-(2-chlorophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 6-(2-chlorophenyl)-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate；diethyl 2-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5,6-dicarboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₆ClNO₆S
• 分子量: 491.993
• InChiKey: BNIKAOKYPAYVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-vinylidenesuccinic acid diethyl ester 、 o-chloro-N-tosylbenzaldimine 在 C₂₇H₂₆F₆NOP 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(2S,6R)-6-(2-chlorophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双官能N-酰基-氨基膦基催化的脲基甲酸酯和亚胺的不对称[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  尝试双功能氨基膦！描述了使用双功能N-酰基氨基膦催化剂在α-取代的脲酸酯和甲苯磺醛之间的不对称有机催化[4 + 2]环加成反应（参见方案）。该操作简单的催化体系可以提供与单齿膦体系的有价值的互补结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201100850

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Piperidine Derivatives through the [4 + 2] Annulation of Imines with Allenes
  作者：Ryan P. Wurz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja053277d

  日期：2005.9.1

  there has been only very limited progress in achieving asymmetric catalysis with chiral phosphines. In this report, the first highly enantioselective variant of the Kwon annulation of imines with allenes is described. Thus, C2-symmetric chiral phosphepine 1 serves as an effective catalyst for this powerful process, furnishing an array of functionalized piperidine derivatives with very good stereoselectivity

  尽管叔膦已成为非常通用的亲核催化剂，但在使用手性膦实现不对称催化方面取得的进展非常有限。在这份报告中，描述了亚胺与丙二烯的 Kwon 环化的第一个高度对映选择性变体。因此，C2 对称手性膦 1 作为这一强大过程的有效催化剂，提供了一系列具有非常好的立体选择性的官能化哌啶衍生物。
• Bifunctional <i>N</i> ‐Acyl‐Aminophosphine‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloadditions of Allenoates and Imines
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Hai‐Feng Wang、Xiao‐Wei Wang、Dong‐Dong Cao、Wen Liu、Ying‐Peng Lu、Ying‐Quan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201100850

  日期：2011.9.12

  Try bifunctional aminophosphines! An asymmetric organocatalytic [4+2] cycloaddition between α‐substituted allenoates and tosylaldimines using bifunctional N‐acyl aminophosphine catalysts was described (see scheme). This operationally simple catalytic system could provide valuable complementary results to those of the monodentate phosphine system.

  尝试双功能氨基膦！描述了使用双功能N-酰基氨基膦催化剂在α-取代的脲酸酯和甲苯磺醛之间的不对称有机催化[4 + 2]环加成反应（参见方案）。该操作简单的催化体系可以提供与单齿膦体系的有价值的互补结果。