2-(4'-(7'-methoxycoumarin))thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-(7'-methoxycoumarin))thiophene
• 英文别名: 7-methoxy-4-(thiophen-2-yl)-2H-chromen-2-one；7-Methoxy-4-thiophen-2-ylchromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: BNJOHRKUKJBTBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-(7'-methoxycoumarin))thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和评估的体内和体外抗癌活性的4取代香豆素：一类新型的强大的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  本文合成了一系列新型的4-取代香豆素衍生物。在这些化合物中34，39，40，43，62，65，和67朝向在亚纳摩尔IC的肿瘤细胞系显示出面板显著抗增殖活性50值。化合物65显示出有效的抗增殖能力（IC 50值为7–47 nM），并在多药耐药癌细胞中保留了全部活性。化合物65免疫荧光染色，微管动力学分析和N，N'-亚乙基双（碘乙酰胺）竞争分析证实，导致G2 / M期停滞并与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用。化合物65减少了HUVEC细胞中的细胞迁移并破坏了毛细血管样管的形成。重要的是，化合物65在包括紫杉醇敏感性和耐药性卵巢肿瘤（A2780s和A2780 / T），金霉素敏感性和耐药性乳腺肿瘤（MCF-7和MCF-7 / ADR）的四个异种移植模型中显着且剂量依赖性地降低了肿瘤的生长，提示化合物65是一种有前途的新型抗有丝分裂化合物，可用于潜在的癌症治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00158
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4'-(7'-methoxycoumarin))thiophene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和评估的体内和体外抗癌活性的4取代香豆素：一类新型的强大的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  本文合成了一系列新型的4-取代香豆素衍生物。在这些化合物中34，39，40，43，62，65，和67朝向在亚纳摩尔IC的肿瘤细胞系显示出面板显著抗增殖活性50值。化合物65显示出有效的抗增殖能力（IC 50值为7–47 nM），并在多药耐药癌细胞中保留了全部活性。化合物65免疫荧光染色，微管动力学分析和N，N'-亚乙基双（碘乙酰胺）竞争分析证实，导致G2 / M期停滞并与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用。化合物65减少了HUVEC细胞中的细胞迁移并破坏了毛细血管样管的形成。重要的是，化合物65在包括紫杉醇敏感性和耐药性卵巢肿瘤（A2780s和A2780 / T），金霉素敏感性和耐药性乳腺肿瘤（MCF-7和MCF-7 / ADR）的四个异种移植模型中显着且剂量依赖性地降低了肿瘤的生长，提示化合物65是一种有前途的新型抗有丝分裂化合物，可用于潜在的癌症治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00158

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of 4-Diethylphosphonooxycoumarins with Organozinc Reagents:  An Efficient New Methodology for the Synthesis of 4-Substituted Coumarins
  作者：Jie Wu、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo010452+

  日期：2001.11.1
• Design, Synthesis, and Evaluation of in Vitro and in Vivo Anticancer Activity of 4-Substituted Coumarins: A Novel Class of Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Dong Cao、Yibin Liu、Wei Yan、Chunyu Wang、Peng Bai、Taijin Wang、Minghai Tang、Xiaoyan Wang、Zhuang Yang、Buyun Ma、Liang Ma、Lei Lei、Fang Wang、Bixue Xu、Yuanyuan Zhou、Tao Yang、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00158

  日期：2016.6.23

  activity toward a panel of tumor cell lines at subnanomolar IC50 values. Compound 65 showed potent antiproliferative ability (IC50 values of 7–47 nM) and retained full activity in multidrug resistant cancer cells. Compound 65 caused G2/M phase arrest and interacted with the colchicine-binding site in tubulin, as confirmed by immune-fluorescence staining, microtubule dynamics assays, and competition

  本文合成了一系列新型的4-取代香豆素衍生物。在这些化合物中34，39，40，43，62，65，和67朝向在亚纳摩尔IC的肿瘤细胞系显示出面板显著抗增殖活性50值。化合物65显示出有效的抗增殖能力（IC 50值为7–47 nM），并在多药耐药癌细胞中保留了全部活性。化合物65免疫荧光染色，微管动力学分析和N，N'-亚乙基双（碘乙酰胺）竞争分析证实，导致G2 / M期停滞并与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用。化合物65减少了HUVEC细胞中的细胞迁移并破坏了毛细血管样管的形成。重要的是，化合物65在包括紫杉醇敏感性和耐药性卵巢肿瘤（A2780s和A2780 / T），金霉素敏感性和耐药性乳腺肿瘤（MCF-7和MCF-7 / ADR）的四个异种移植模型中显着且剂量依赖性地降低了肿瘤的生长，提示化合物65是一种有前途的新型抗有丝分裂化合物，可用于潜在的癌症治疗。