N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanesulfonamide；N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂S
• 分子量: 251.229
• InChiKey: BNOOTVIGRVALBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanesulfonamide 、 potassium trichloroacetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛类的无催化剂脱羧三氯甲基化†

  摘要：

  已经提出了亚胺的无催化剂的脱羧三氯甲基化以提供不同的三氯甲基磺酰基和亚磺酰基胺。在室温下仅需使用DMSO作为溶剂即可以高至高的分离收率提供相应的产品。进行了高度非对映选择性的反应，得到的亚磺酰亚胺具有良好的收率和接近完美的非对映选择性。关于反应曲线，采用ATR-FTIR光谱支持整个机理，并提供有关三氯乙酸盐对亲电试剂行为的分析以及在不同溶剂存在下的细节。

  DOI：

  10.1039/c6ra23936f
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 甲基磺酰胺 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氟乙烯亚胺的生成及其在α，α-二氟-β-氨基酰胺的合成中的应用

  摘要：

  含氟的β-氨基酸及其衍生物由于在生命科学中的重要性而备受关注。在此，通过二氟卡宾与异氰化物的反应生成了以前未知的二氟乙烯亚胺，即难以捉摸的二氟乙烯酮的类似物，其进一步与亚胺进行[2 + 2]环加成。三组分反应可提供高收率的α，α-二氟-β-氨基酰胺。机理研究揭示了在亚胺的[2 + 2]环加成反应中二氟乙烯亚胺的独特性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201901591

文献信息

• Cross-Selective Aza-Pinacol Coupling via Atom Transfer Catalysis
  作者：Sean M. Rafferty、Joy E. Rutherford、Lumin Zhang、Lu Wang、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.1c00886

  日期：2021.4.21

  homodimerization by a classical reductive approach. In this first example of reductive, ketyl coupling by atom transfer catalysis, Zn serves as a terminal reductant to facilitate Mn catalyst turnover. This new strategy also enables ketyl radical couplings to alkenes, alkynes, aldehydes, propellanes, and chiral imines.

  已经开发了醛和亚胺的交叉选择性氮杂频哪醇偶联以提供有价值的β-氨基醇。这种策略能够在更容易还原的亚胺和其他官能团的存在下，将脂肪醛化学选择性地转化为酮基自由基。通过 AcI 进行羰基特异性活化后，光引发的 Mn 催化剂通过原子转移机制选择性地还原生成的 α-碘氧化物。随后的酮基自由基选择性地与亚胺偶联，从而阻止了通过经典还原方法进行的均二聚化。在通过原子转移催化还原酮基偶联的第一个例子中，Zn 作为末端还原剂以促进 Mn 催化剂的周转。这种新策略还可以使酮基自由基偶联到烯烃、炔烃、醛、螺旋桨和手性亚胺上。
• Iridium-Catalyzed Annulation of Aromatic Imines with 1,3-Dienes<i>via</i>Direct Functionalization of an Aromatic CH Bond
  作者：Yusuke Ebe、Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201401171

  日期：2015.5.4

  to give 1‐aminoindane derivatives in high yields with high regio‐ and stereoselectivities. The iridium complex coordinated with a substrate 1,3‐diene displayed high catalytic activity. The reaction proceeds via the direct formation of the aryliridium(I) species from the aromatic aldimine and an iridium(I) acetate species via a concerted metalation‐deprotonation pathway.

  N-磺酰基芳族亚胺与[1,3-二烯]的[3 + 2]环化反应通过直接的CH官能化反应以高收率和高区域选择性和立体选择性得到1-氨基茚满衍生物。与底物1,3-二烯配位的铱配合物显示出高催化活性。反应的进行通过直接形成来自芳族醛亚胺和铱（I）乙酸乙酯物种aryliridium（I）物质的经由协调一致金属化-去质子化途径。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Stereoselective Mannich-Type Reaction of Azlactones with Aldimines
  作者：Eloah P. Ávila、Rodrigo M. S. Justo、Vanessa P. Gonçalves、Adriane A. Pereira、Renata Diniz、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/jo5024975

  日期：2015.1.2

  A highly diastereo- and enantioselective Mannich-type reaction of azlactones with aldimines catalyzed by a chiral phosphoric acid is described. Only 3 mol % catalyst was required to prepare the Mannich adducts in good yields with high stereochemical control (up to >19:1 dr, >99:1 er). Moreover, the final product contains two consecutive stereogenic centers, one of which is quaternary.