(E)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Trifluoromethylbenzylidene)methanesulfonamide；(NE)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂S
• 分子量: 251.229
• InChiKey: BNOOTVIGRVALBE-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanesulfonamide 、 benzyl (cyclopropylidenemethyl) ether 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到4-benzyloxy-5-methanesulfonyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-azaspiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  亚胺向（烷氧基亚甲基）环丙烷的热诱导和银盐催化的[2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600961
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 甲基磺酰胺 在 aluminum oxide 作用下， 以83 %的产率得到(E)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Eco-friendly and efficient catalyst-free synthesis of N-sulfonylimines from sulfonamides and aldehydes: crucial role of Al₂O₃ as a reusable dehydrating agent

  摘要：

  开发了一种绿色合成N-磺酰亚胺的方法，该方法涉及在无催化剂的条件下，通过中性Al2O3作为高效和可重复使用的脱水剂，直接将磺酰胺与醛缩合。

  DOI：

  10.1039/d2ra08304c

文献信息

• Oxazolidine Synthesis by Complementary Stereospecific and Stereoconvergent Methods
  作者：Michael B. Shaghafi、Robin E. Grote、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol202068p

  日期：2011.10.7

  stereospecific and stereoconvergent reactions for enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines are reported. In the presence of a rhodium catalyst, reaction of enantioenriched butadiene monoxide with aryl imines is stereospecific (99% ee). Alternatively, the reaction of racemic butadiene monoxide, in the presence of a chiral palladium or nickel catalyst, provides an enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。
• Thermally Induced and Silver-Salt-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of Imines to (Alkoxymethylene)cyclopropanes
  作者：Itaru Nakamura、Tetsuya Nemoto、Yoshinori Yamamoto、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/anie.200600961

  日期：2006.8.4
• Eco-friendly and efficient catalyst-free synthesis of <i>N</i>-sulfonylimines from sulfonamides and aldehydes: crucial role of Al₂O₃ as a reusable dehydrating agent
  作者：Zaineb Litim、Hanen Slimi、Thierry Ollevier、Jamil Kraïem

  DOI：10.1039/d2ra08304c

  日期：——

  A green synthesis of N-sulfonylimines was developed involving the straightforward condensation of sulfonamides with aldehydes under green and catalyst-free conditions, mediated by neutral Al₂O₃ as an efficient and reusable dehydrating agent.

  开发了一种绿色合成N-磺酰亚胺的方法，该方法涉及在无催化剂的条件下，通过中性Al2O3作为高效和可重复使用的脱水剂，直接将磺酰胺与醛缩合。