5-Cyano-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thidiazole-4-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Cyano-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thidiazole-4-oxide
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-oxido-1,2,4-thiadiazol-4-ium-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂S
• 分子量: 233.25
• InChiKey: BNRHZWUABPCXEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 [[amino-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] N-methylcarbamate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 以29%的产率得到5-Cyano-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thidiazole-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑4-氧化物

  摘要：

  苄am与4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应生成5-氰基-3-苯基-1,2,4-噻二唑3。类似地，苯甲酰胺肟†与1区域特异性反应生成5-氰基。 -3-苯基-1,2,4-噻二唑4-氧化物5，是次要的1,2,4-噻二唑N-氧化物。O-酰基苯甲酰胺肟8b-e产生的N-氧化物5的收率更高，最好的是N-甲基氨基甲酸酯8e（30％）。具有电子释放取代基的其他苯甲酰胺肟的衍生物10以可比较的产率得到类似的5-氰基-3-芳基-1，2，4-噻二唑4-氧化物11。的Ñ -oxides被示出为在4位异构体通过的NMR和质谱分析15N-标记的和未标记的产物以及衍生的羧酰胺14的X射线结构测定。这表明a胺肟通过其肟基而不是氨基氮原子与1反应的机理。在O-苯甲酰苯甲酰胺肟8c与1的反应中，作为副产物的苯甲腈和新型苯甲酰氧基亚氨基二噻唑13的分离支持了这种机理。噻二唑3在固态下具有几乎为平面的结构，并且控制了分子

  DOI：

  10.1039/a904386a

文献信息

• 1,2,4-Thiadiazole 4-oxides
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Tomás Torroba、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a904386a

  日期：——

  better yield, the best being from the N-methylcarbamate 8e (30%). The derivative 10 of other benzamidoximes, with electron releasing substituents gives the analogous 5-cyano-3-aryl-1,2,4-thiadiazole 4-oxides 11 in comparable yield. The N-oxides are shown to be the 4-isomers by analysis of the NMR and mass spectra of 15N-labelled and unlabelled products and X-ray structure determination of the derived

  苄am与4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应生成5-氰基-3-苯基-1,2,4-噻二唑3。类似地，苯甲酰胺肟†与1区域特异性反应生成5-氰基。 -3-苯基-1,2,4-噻二唑4-氧化物5，是次要的1,2,4-噻二唑N-氧化物。O-酰基苯甲酰胺肟8b-e产生的N-氧化物5的收率更高，最好的是N-甲基氨基甲酸酯8e（30％）。具有电子释放取代基的其他苯甲酰胺肟的衍生物10以可比较的产率得到类似的5-氰基-3-芳基-1，2，4-噻二唑4-氧化物11。的Ñ -oxides被示出为在4位异构体通过的NMR和质谱分析15N-标记的和未标记的产物以及衍生的羧酰胺14的X射线结构测定。这表明a胺肟通过其肟基而不是氨基氮原子与1反应的机理。在O-苯甲酰苯甲酰胺肟8c与1的反应中，作为副产物的苯甲腈和新型苯甲酰氧基亚氨基二噻唑13的分离支持了这种机理。噻二唑3在固态下具有几乎为平面的结构，并且控制了分子