4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyldiazomethan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyldiazomethan
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-nitrophenyldiazomethane；1-[(E)-diazomethyl]-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• 分子量: 223.188
• InChiKey: BNWWLXBHLCDJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基磷酸 、 4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyldiazomethan 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到bis(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种使模型磷脂细胞可渗透且可光激活的简便方法

  摘要：

  在细胞研究中直接利用磷脂受到其动态代谢和缺乏细胞通透性的限制。我们已经开发了一种简便的方法来使荧光模型的磷脂细胞具有可渗透性和可光活化性。该方法的特征在于在温和条件下含重氮分子与膦酸或磷酸反应形成相应的光笼酯，该方法通常适用于内源性磷脂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.026
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 manganese(IV) oxide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyldiazomethan
  参考文献：
  名称：

  一种使模型磷脂细胞可渗透且可光激活的简便方法

  摘要：

  在细胞研究中直接利用磷脂受到其动态代谢和缺乏细胞通透性的限制。我们已经开发了一种简便的方法来使荧光模型的磷脂细胞具有可渗透性和可光活化性。该方法的特征在于在温和条件下含重氮分子与膦酸或磷酸反应形成相应的光笼酯，该方法通常适用于内源性磷脂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.026

文献信息

• Syntheses of Phospholipids Containing 2-Nitrobenzyl Ester Moieties at the Terminals of Alkyl Chains and Properties of Photodegradable Liposomes from the Lipids
  作者：Kazuo Yamaguchi、Yoshihiro Tsuda、Taka-aki Shimakage、Akihiro Kusumi

  DOI：10.1246/bcsj.71.1923

  日期：1998.8

  Phospholipid 1a bearing 2-nitrobenzyl ester moieties as a photocleavable group at the terminal of alkyl chains was synthesized from the corresponding terminal carboxy-bearing phospholipid 2 by the reaction with 2-nitrophenyl-substituted diazomethane. Phospholipid, 1b bearing α-methyl-2-nitrobenzyl group, 1c bearing 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl group, and 1d bearing α-methyl-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl group were similarly synthesized by the use of the respective diazo compounds. The order of photolysis rates of 2-nitrobenzyl ester linkage of phospholipids by ultrahigh-pressure mercury lamp is 1b ≥ 1d > 1a > 1c. Liposomes of 1a—1d containing calcein in the inner aqueous layer were prepared by vortexing, sonication, and gel-filtration. UV irradiation resulted in fast release of the entrapped fluorescence dye. The order of release rates : 1b ≥ 1d > 1c > 1a is consistent with that of photolysis rates except for 1c, which has poor retention of the dye.

  合成了具有2-硝基苯甲酯基团的磷脂1a，该基团作为光分解基团位于烷基链的末端，通过与2-硝基苯基取代的叠氮甲烷反应，从对应的末端羧基含量磷脂2合成。磷脂1b（具有α-甲基-2-硝基苯甲基基团）、1c（具有4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲基基团）和1d（具有α-甲基-4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲基基团）也同样通过相应的叠氮化合物合成。通过超高压汞灯光分解的磷脂中2-硝基苯甲酯键的光解速率顺序为1b ≥ 1d > 1a > 1c。通过涡旋、超声波和凝胶过滤法制备了含有钙黄绿素的磷脂1a—1d的内水相的脂质体。紫外照射导致被捕获的荧光染料快速释放。释放速率的顺序为：1b ≥ 1d > 1c > 1a，这与光解速率的顺序一致，除了1c，其染料的保持效果较差。
• Nucleic acid sequence analysis
  申请人：Medical Biosystems Ltd.

  公开号：EP1229133A2

  公开（公告）日：2002-08-07

  Apparatus for sequencing a polynucleotide, comprising an optical sensor chip, a light source, an imaging device and a photodetector, wherein the sensor chip comprises a polymerase enzyme immobilised thereon.

  用于多核苷酸测序的仪器，包括光学传感器芯片、光源、成像装置和光电探测器，其中传感器芯片包括固定在其上的聚合酶。
• [DE] NEUE PHOTOLABILE 8-SUBSTITUIERTE CYCLISCHE NUCLEOTIDESTER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] PHOTOLABILE 8-SUBSTITUTED CYCLIC NUCLEOTIDE ESTERS, METHODS OF PREPARING THEM AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX ESTERS DE NUCLEOTIDES CYCLIQUES SUBSTITUES EN POSITION 8 ET PHOTOLABILES, PROCEDE DE PRODUCTION CORRESPONDANT ET UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN E.V.

  公开号：WO1997005155A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (DE) Die Erfindung betrifft neue photolabile 8-substituierte Guanosin- und 8-substituierte Adenosin-3',5'-cyclomonophosphatester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen durch Umsetzung der entsprechenden 8-substituierten cyclischen Nucleotide mit substituierten Diazoalkanen bzw. substituierten Bromalkanen oder durch Substitutionsreaktionen der entsprechenden 8-Brom-guanosin- und 8-Brom-adenosin-3',5'-cyclomonophosphatester in Position 8 sowie ihre Verwendung. Die Verbindungen dienen zur Untersuchung cyclisch nucleotidabhängiger Vorgänge. Anwendungsgebiet sind die biologische, biochemische, biophysikalische, physiologische und medizinische Forschung (Formel (I)).(EN) The invention concerns photolabile 8-substituted guanosine-3',5'-cyclomonophosphate esters and 8-substituted adenosine-3',5'-cyclomonophosphate esters of formula (I) and methods of preparing these compounds by reacting the appropriate 8-substituted cyclic nucleotides with substituted diazoalkanes or substituted bromoalkanes or by substitution reactions at the 8-position of the appropriate 8-bromoguanosine-3',5'-cyclomonophosphate esters or 8-bromoadenosine-3',5'-cyclomonophosphate esters. The invention also concerns the use of such compounds. The compounds are suitable for use in the investigation of processes dependent on cyclic nucleotides. Fields of application are biological, biochemical, biophysical, physiological and medical research (formula (I)).(FR) L'invention concerne de nouveaux esters de guanosine-3',5'-cyclomonophosphate substitués en position 8 et de nouveaux esters d'adénosine-3',5'-cyclomonophosphate substitués en position 8, ces esters étant photolabiles, ainsi qu'un procédé de production de ces composés consistant à faire réagir les nucléotides cycliques substitués en position 8 correspondants avec des diazoalcanes substitués ou des bromalcanes substitués ou bien à réaliser des réactions de substitution en position 8 des esters de 8-bromoguanosine-3',5'-cyclomonophosphate et de 8-bromo-adénosine-3',5'-cyclomonophosphate. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés. Les composés servent à étudier les réactions dépendant des nucléotides cycliques et trouvent leur application dans les domaines biologiques, biochimiques, biophysiques, physiologiques et dans la recherche médicale (formule (I)) Isomère axial Isomère équatorial

  该发明涉及新型的光解稳定的8-取代基鸟苷-3',5'-环状单磷酸酯和8-取代基腺苷-3',5'-环状单磷酸酯（化学式为 (I) )，以及通过将相应的8-取代基环状核苷酸与相应的8-取代基二氨基烷基烷烃或8-取代基单溴烷基烷烃进行转化，或者通过将相应的8-溴鸟苷-3',5'-环状单磷酸酯或8-溴腺苷-3',5'-环状单磷酸酯在8位上进行取代的取代反应来制备上述化合物的方法。该发明还涉及上述化合物的用途。这些化合物可用于研究依赖于环状核苷酸的过程。应用领域包括生物、生物化学、生物物理、生理学和医学研究（化学式为 (I) )。 轴向构型与赤道轴构型
• NEUE PHOTOLABILE 8-SUBSTITUIERTE CYCLISCHE NUCLEOTIDESTER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Forschungsverbund Berlin e.V.

  公开号：EP0853628B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• NUCLEIC ACID SEQUENCE ANALYSIS
  申请人：Medical Biosystems Ltd.

  公开号：EP1017848A2

  公开（公告）日：2000-07-12