6-chloro-3-phenyl-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6-chloro-3-phenylisocoumarin；6-Chloro-3-phenylisochromen-1-one
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: BNXVQZSLIQQDHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 6-chloro-3-phenyl-1H-isochromen-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化对映选择性合成1,2-二氢萘

  摘要：

  1,2-二氢萘在药物和合成化学中都是重要的分子，但是这类分子的催化不对称结构的方法受到限制。在氧化条件下，使用苯并二酮和对映体在非对映和对映选择性的N-杂环卡宾催化的级联环合反应中，可以得到具有相邻两个立构中心的各种1,2-二氢萘，收率高达99％，> 20：1 dr，并报告了高达99％的ee。此外，该产物可以容易地转化为一系列有用的化合物，例如醇，酰胺和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00555
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-iodophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到6-chloro-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联分子内Ullmann型偶联-重排过程合成3-取代的香豆素

  摘要：

  通过铜（I）催化的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮的反应合成3-取代的香豆素的简单高效的策略已被开发出来。该程序基于级联铜催化的分子内Ullmann型C-芳基化和重排过程。这种方法可以耐受多种底物，并适用于文库合成。

  DOI：

  10.1021/jo300916s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Mingliang Zhang、Hui-Jun Zhang、Tiantian Han、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/jo502231y

  日期：2015.1.2

  The Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclization of benzoic acids with electron-rich geminal-substituted vinyl acetates was described. The reaction was employed to prepare a range of 3-aryl and 3-alkyl substituted isocoumarins selectively.

  描述了Rh（III）催化的C–H活化引发了富含电子的双键取代的乙酸乙烯酯对苯甲酸的环化反应。该反应用于选择性地制备一定范围的3-芳基和3-烷基取代的异香豆素。
• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors: Rhodium(III)‐Catalyzed Sequential C−H Functionalization, Selective Enol Oxygen‐Atom Nucleophilic Addition, and Hydrolysis
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lyu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900861

  日期：2019.11.19

  Herein, we report a protocol for Rh(III)‐catalyzed annulation reactions between oxazolines and sulfoxonium ylides via a sequence involving C−H activation, selective enol oxygen‐atom nucleophilic addition, and hydrolysis. This practical, operationally simple protocol has a wide substrate range, excellent regioselectivity, and moderate to good yields.

  在本文中，我们报告了通过Rh活化催化，选择性烯醇氧原子亲核加成和水解的序列，Rh（III）催化的恶唑啉和亚砜基鎓盐之间的环化反应的协议。该实用，操作简单的方案具有广泛的底物范围，出色的区域选择性以及中等至良好的产率。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemodivergent annulations between <i>N</i>-methoxybenzamides and sulfoxonium ylides <i>via</i> C–H activation
  作者：Youwei Xu、Guangfan Zheng、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c7cc07753j

  日期：——

  Chemodivergent and redox-neutral annulations between N-methoxybenzamides and sulfoxonium ylides have been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation. The sulfoxonium ylide acts as a carbene precursor, and coupling occurs under acid-controlled conditions, where Zn(OTf)2 and PivOH promote chemodivergent cyclizations.

  通过Rh（III）催化的CH活化，已经实现了N-甲氧基苯甲酰胺和sulf代氧鎓盐之间的化学发散和氧化还原中性。ox鎓的叶立德充当卡宾的前体，并在酸控制的条件下发生偶联，其中Zn（OTf）2和PivOH促进化学发散环化。
• Synthesis of Isocoumarin Derivatives via the Copper-Catalyzed Tandem Sequential Cyclization of 2- Halo-<i>N</i>-phenyl Benzamides and Acyclic 1,3-Diketones
  作者：Veerababurao Kavala、Cheng-Chuan Wang、Deepak Kumar Barange、Chun-Wei Kuo、Po-Min Lei、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo300501j

  日期：2012.6.1

  A facile and rapid synthesis of isocoumarin derivatives using a copper-catalyzed tandem C–C/C–O coupling strategy from readily available substrates is described. The reactions of a wide range of 2-iodo-N-phenyl benzamides and acyclic diketones as starting materials were investigated.

  本文描述了一种利用铜催化的串联式C–C / C–O偶联策略从容易获得的底物中轻松快速合成异香豆素衍生物的方法。研究了各种2-碘-N-苯基苯甲酰胺和无环二酮作为起始原料的反应。