2,2-dimethyl-3-benzyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-benzyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；3-benzyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-benzyl-2,2-dimethyl-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: BNXVQVUJGYLRIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-benzyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到3-benzyl-6-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 中的直接卤化反应

  摘要：

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出

  DOI：

  10.3987/com-12-12473
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 2,2-dimethyl-3-benzyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 中的直接卤化反应

  摘要：

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出

  DOI：

  10.3987/com-12-12473

文献信息

• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• Copper-Catalyzed Reactions of Alkenyl Boronic Esters via Chan–Evans–Lam Coupling/Annulation Cascades: Substrate Selective Synthesis of Dihydroquinazolin-4-ones and Polysubstituted Quinolines
  作者：Yuge Li、Zifeng Cao、Zhijun Wang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02522

  日期：2022.9.16

  nucleophiles have been established, providing new approaches for one-pot assembly of azacycles. Following the Chan–Evans–Lam C–N couplings, the cyclization processes occur via divergent pathways based on the utilized substrates, affording hydroamination product dihydroquinazolin-4-ones or aromatization product quinolines. Via this one-pot C–N coupling/annulation cascade, the target substituted azacycles can

  已经建立了铜催化的烯基硼酸酯和 N-H 基亲核试剂之间的级联环化反应，为氮杂环的一锅组装提供了新方法。在 Chan-Evans-Lam C-N 偶联之后，环化过程通过基于所用底物的不同途径发生，提供加氢胺化产物 dihydroquinazolin-4-ones 或芳构化产物喹啉。通过这种一锅 C-N 偶联/环化级联，可以在每种情况下以中等至良好的产率获得目标取代的氮杂环。