2-bromo-5-ethylthieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-bromo-5-ethylthieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-Bromo-5-ethylthieno[3,2-c]pyridin-4-one；2-bromo-5-ethylthieno[3,2-c]pyridin-4-one
• 化学式: C₉H₈BrNOS
• 分子量: 258.139
• InChiKey: BNZHIZGJXSKIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-ethylthieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 7-bromo-5-ethyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  I-BRD9的发现，I-BRD9是一种用于含溴结构域的蛋白9抑制的选择性细胞活性化学探针。

  摘要：

  组蛋白赖氨酸残基的乙酰化是对染色质的研究程度最高的翻译后修饰之一，可被溴结构域“阅读器”模块选择性识别。溴结构域和溴结构域的额外末端结构域（BET）家族的抑制剂已显示出深厚的抗癌和抗炎特性，引起了人们对靶向其他含溴结构域的蛋白质进行疾病治疗的浓厚兴趣。在本文中，我们报告了I-BRD9的发现，I-BRD9是含溴结构域的蛋白9（BRD9）的第一个选择性细胞化学探针。I-BRD9是通过基于结构的设计鉴定的，导致对BET家族的选择性超过700倍，对高度同源的含溴结构域的蛋白质7（BRD7）的选择性超过200倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00256
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 2-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2-bromo-5-ethylthieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  I-BRD9的发现，I-BRD9是一种用于含溴结构域的蛋白9抑制的选择性细胞活性化学探针。

  摘要：

  组蛋白赖氨酸残基的乙酰化是对染色质的研究程度最高的翻译后修饰之一，可被溴结构域“阅读器”模块选择性识别。溴结构域和溴结构域的额外末端结构域（BET）家族的抑制剂已显示出深厚的抗癌和抗炎特性，引起了人们对靶向其他含溴结构域的蛋白质进行疾病治疗的浓厚兴趣。在本文中，我们报告了I-BRD9的发现，I-BRD9是含溴结构域的蛋白9（BRD9）的第一个选择性细胞化学探针。I-BRD9是通过基于结构的设计鉴定的，导致对BET家族的选择性超过700倍，对高度同源的含溴结构域的蛋白质7（BRD7）的选择性超过200倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00256

文献信息

• Benzazepine derivative, preparation method, pharmaceutical composition and use thereof
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO., LTD.

  公开号：US10669252B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  Disclosed are a benzazepine derivative, a preparation method, a pharmaceutical composition and the use thereof. A compound as shown in formula (I) of the present invention, and an isomer, a prodrug, a stable isotope derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof have the following structure. The benzazepine derivative of the present invention has a good regulation effect on the TLR family and the related signaling pathway, and in particular, has a good regulation effect on TLR8, can effectively treat, relieve and/or prevent various diseases mediated by TLR family and the TLR-related signaling pathway, and in particular, can effectively treat, relieve and/or prevent various diseases mediated by TLR8, such as cancers, autoimmune diseases, infections, inflammations, transplantation rejections, graft-versus-host diseases, etc.

  本发明公开了一种苯扎西平衍生物、一种制备方法、一种药物组合物及其用途。本发明的式(I)所示化合物及其异构体、原药、稳定同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的苯并氮杂卓衍生物对TLR家族及相关信号通路具有良好的调节作用，特别是对TLR8具有良好的调节作用，能有效治疗、缓解和/或预防由TLR家族及TLR相关信号通路介导的各种疾病，特别是能有效治疗、缓解和/或预防由TLR8介导的各种疾病，如癌症、自身免疫性疾病、感染、炎症、移植排斥、移植物抗宿主疾病等。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai de Novo Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3453707B1

  公开（公告）日：2022-02-16
• Discovery of I-BRD9, a Selective Cell Active Chemical Probe for Bromodomain Containing Protein 9 Inhibition
  作者：Natalie H. Theodoulou、Paul Bamborough、Andrew J. Bannister、Isabelle Becher、Rino A. Bit、Ka Hing Che、Chun-wa Chung、Antje Dittmann、Gerard Drewes、David H. Drewry、Laurie Gordon、Paola Grandi、Melanie Leveridge、Matthew Lindon、Anne-Marie Michon、Judit Molnar、Samuel C. Robson、Nicholas C. O. Tomkinson、Tony Kouzarides、Rab K. Prinjha、Philip G. Humphreys

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00256

  日期：2016.2.25

  selectively recognized by bromodomain “reader” modules. Inhibitors of the bromodomain and extra terminal domain (BET) family of bromodomains have shown profound anticancer and anti-inflammatory properties, generating much interest in targeting other bromodomain-containing proteins for disease treatment. Herein, we report the discovery of I-BRD9, the first selective cellular chemical probe for bromodomain-containing

  组蛋白赖氨酸残基的乙酰化是对染色质的研究程度最高的翻译后修饰之一，可被溴结构域“阅读器”模块选择性识别。溴结构域和溴结构域的额外末端结构域（BET）家族的抑制剂已显示出深厚的抗癌和抗炎特性，引起了人们对靶向其他含溴结构域的蛋白质进行疾病治疗的浓厚兴趣。在本文中，我们报告了I-BRD9的发现，I-BRD9是含溴结构域的蛋白9（BRD9）的第一个选择性细胞化学探针。I-BRD9是通过基于结构的设计鉴定的，导致对BET家族的选择性超过700倍，对高度同源的含溴结构域的蛋白质7（BRD7）的选择性超过200倍。