cyclopropyl(1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cyclopropyl(1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanone
• 英文别名: Cyclopropyl-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanone；cyclopropyl-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: BNZQXDBGOBSAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙烷羧酸酐 、 1-苯基吡咯烷 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到cyclopropyl(1-phenylpyrrolidin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原催化实现的C（sp3）-H键的直接酰化

  摘要：

  使用镍和光氧化还原催化，描述了酰基亲电试剂对N-芳基胺的C（sp 3）-H键的直接官能化。该方法在室温下可提供多种α-氨基酮，适用于复杂和生物学相关基团的后期偶联。C（sp 3）-H活化是由光氧化还原介导的氧化作用产生的，生成α-氨基自由基，在催化的C（sp 3）-C偶联过程中被镍截获。两种催化方式的合并利用了镍在烷基交叉偶联中的独特性能，同时避免了通常与过渡金属介导的C（sp 3）-H活化相关的限制，包括对螯合导向基团的要求和较高的反应温度。

  DOI：

  10.1002/anie.201511438

文献信息

• Direct Acylation of C(sp³ )−H Bonds Enabled by Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Candice L. Joe、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201511438

  日期：2016.3.14

  functionalization of C(sp3)−H bonds of N‐aryl amines by acyl electrophiles is described. The method affords a diverse range of α‐amino ketones at room temperature and is amenable to late‐stage coupling of complex and biologically relevant groups. C(sp3)−H activation occurs by photoredox‐mediated oxidation to generate α‐amino radicals which are intercepted by nickel in catalytic C(sp3)−C coupling. The merger

  使用镍和光氧化还原催化，描述了酰基亲电试剂对N-芳基胺的C（sp 3）-H键的直接官能化。该方法在室温下可提供多种α-氨基酮，适用于复杂和生物学相关基团的后期偶联。C（sp 3）-H活化是由光氧化还原介导的氧化作用产生的，生成α-氨基自由基，在催化的C（sp 3）-C偶联过程中被镍截获。两种催化方式的合并利用了镍在烷基交叉偶联中的独特性能，同时避免了通常与过渡金属介导的C（sp 3）-H活化相关的限制，包括对螯合导向基团的要求和较高的反应温度。