bis(diisopropylamino)phosphenium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: bis(diisopropylamino)phosphenium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Bis[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₃H₂₈F₃N₂O₃PS
• 分子量: 380.412
• InChiKey: BOAYDLLLLRIDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diisopropylamino)phosphenium trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (diisopropylamino)dicyanophosphine
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid properties of phosphenium salts. Synthesis of the first 1-aza-3-phosphetine cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a027
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 生成 bis(diisopropylamino)phosphenium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  MAZIERES, M. R.;ROQUES, C.;SANCHEZ, M.;MAJORAL, J. P.;WOLF, R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2109-2118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactivity of the First Spectroscopically Observed 1<i>H</i>-Diazirine
  作者：Nathalie Dubau-Assibat、Antoine Baceiredo、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja960491g

  日期：1996.6.5

  nate and trimethylphosphine, affording N-phosphonionitrilimine 5 and phosphorus ylide 6 in 51 and 95% yields, respectively. [Bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl][bis(diisopropylamino)phosphino]diazomethane (8) also reacts with TCBQ leading to 4 (90% yield) via 3. This result is rationalized by the formation of the (thioxophosphoranyl)(phosphoranyl)diazomethane 9, which is in equilibrium with the

  C-[双（二异丙基氨基）硫代正膦基]-N-[双（二异丙基氨基）膦基]腈亚胺 (1) 在 -50 °C 下与四氯-邻苯醌 (TCBQ) 反应生成 C-硫代正膦基-N-正膦基二氮丙啶 3，在-30°C 以上重排为杂环 4（产率 84%）。已通过 31P 和 13C NMR 光谱表征的 1H-Diazirine 3 与三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和三甲基膦反应，分别以 51% 和 95% 的产率得到 N-膦腈亚胺 5 和磷叶立德 6。[双(二异丙基氨基)硫代正膦基][双(二异丙基氨基)膦基]重氮甲烷 (8) 也与 TCBQ 反应，通过 3 产生 4（产率 90%）。该结果通过形成（硫代正膦基）（正膦基）重氮甲烷 9 来合理化，它与离子对硫代佛兰基重氮阴离子 21/鏻 12 处于平衡状态；
• N-Phosphorylated Imidazolium Salts as Precursors to 2- and 5-Phosphorylated Imidazoles and New Imidazol-2-ylidenes Featuring the PNCN Unit
  作者：Anatolii P. Marchenko、Heorgii N. Koidan、Anastasiya N. Huryeva、Evgeniy V. Zarudnitskii、Aleksandr A. Yurchenko、Aleksandr N. Kostyuk

  DOI：10.1021/jo101177h

  日期：2010.11.5

  It has been experimentally proven that the reaction of 1- or 1,2-disubstituted imidazoles with diorganylphosphorus(III) halides proceeds via initial formation of N-phosporylated imidazolium salts. Treatment of these salts with strong bases results in phosphorylation of the parent imidazoles at the 2- or 5-positions, correspondingly. In a previous case, imidazol-2-ylidenes are formed as intermediates

  实验已经证明1-或1，2-二取代的咪唑与二有机基磷（III）卤化物的反应是通过最初形成N-磷酸化的咪唑鎓盐而进行的。用强碱处理这些盐会相应地导致母体咪唑在2或5位发生磷酸化。在先前的情况下，形成咪唑-2-亚基作为中间体。在N1和N3原子上都带有空间要求或/和π供体基团的情况下，将1,3-二取代的咪唑鎓盐与NaN（SiMe 3）2进行去质子化反应可得到新的稳定的N-磷取代的Arduengo型卡宾。
• The ‘one-pot’ syntheses of α,α′-diphosphino-substituted imines: a unique reaction of bulky bis(dialkylamino)chlorophosphines
  作者：Antoine Baceiredo、Guy Bertrand、Philip W. Dyer、John Fawcett、Nina Griep-Raming、Olivier Guerret、Martin J. Hanton、David R. Russell、Anna-Maria Williamson

  DOI：10.1039/b009867l

  日期：——

  The reaction between various bis(dialkylamino)chlorophosphines and N-isopropyl-substituted lithium amides afforded bis(α,α′-phosphino)imines in a ‘one-pot’ procedure. These compounds react with sulfur to generate intramolecularly hydrogen-bonded ylide derivatives. The molecular structure of (Pr2iN)2PCH2C(NBut)CH2P(NPri)2 has been determined by X-ray crystallography.

  各种双（二烷基氨基）氯膦与N-异丙基取代的氨基酰胺之间的反应以“一锅法”得到双（α，α'-膦基）亚胺。这些化合物与硫反应生成分子内氢键的叶立德衍生物。 通过X射线晶体学测定了（Pr 2 i N）2 PCH 2 C（NBu t）CH 2 P（NPr i）2的分子结构。
• A Straightforward Synthesis of N-Functionalized β-Diimines
  作者：Alexandrine Maraval、Alain Igau、Bruno Donnadieu、Jean-Pierre Majoral

  DOI：10.1002/ejoc.200390045

  日期：2003.1

  gives the corresponding mono- and di-N-zirconated imino complexes selectively. Substitution reactions of the zirconocene metal fragment with electrophiles such as, for example, chlorophosphanes of the type R2PCl, acid chlorides RC(O)Cl or the iminium salt [CH2NMe2]Cl allowed the preparation of a large variety of stable N-functionalized mono- and β-diimine derivatives. The nature of the X group is of

  Schwartz 试剂 [Cp2ZrHCl]n (1)（一或二当量）与 X(CN)2 [X = CMe2, CBenz2, P(NiPr2)2] 型的偕二腈化合物反应得到相应的单-和二-N-锆亚氨基复合物选择性。锆茂金属片段与亲电子试剂（例如 R2PCl 型氯膦、酰氯 RC(O)Cl 或亚胺盐 [CH2NMe2]Cl）的取代反应允许制备多种稳定的 N-官能化单-和β-二亚胺衍生物。X 基团的性质对于取代反应步骤的成功特别重要。给出了 N-官能化的偕-醛亚氨基-腈化合物 9、10b、N-磷酸化的 β-二亚胺 32 和偕-甲酰基腈衍生物 12b 的 X 射线晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Versatile behaviour of the phosphanyl salt (Pri 2N)2 P+CF3SO3 ? towards zirconocene derivatives
  作者：Florence Boutonnet、Maria Zablocka、Alain Igau、Jean-Pierre Majoral、Jo�l Jaud、Kazimierz M. Pietrusiewicz

  DOI：10.1039/c39930001487

  日期：——

  Transfer reactions of various groups (Ph2P[CH2]3–, Ph2CCPh–CHN–, N3, CN, Me, Cl, H) occurred from zirconium to phosphorus in reactions of the phosphanylium salt (Pri2N)2 P+CF3SO3– with zirconocene derivatives; the crystal structure of (Pri2N)2P–CHN–P(NPri2)28 has been determined.

  各种基团的转移反应（Ph2P[CH2]3–，Ph2CCPh–CHN–，N3，CN，Me，Cl，H）发生在锆与磷之间，涉及磷阳离子盐(Pri2N)2P+CF3SO3–与锆烯衍生物的反应；(Pri2N)2P–CHN–P(NPri2)28的晶体结构已被确定。