methyl-erythro-(E)-3,5-dihydroxy-7-[3'-(4"-fluorophenyl)-1'-(1"-methylethyl)indol-2'-yl]hept-6-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl-erythro-(E)-3,5-dihydroxy-7-[3'-(4"-fluorophenyl)-1'-(1"-methylethyl)indol-2'-yl]hept-6-enoate
• 英文别名: methyl (E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
• 化学式: C₂₅H₂₈FNO₄
• 分子量: 425.5
• InChiKey: BOCZYIUKFAQNLG-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-erythro-(E)-3,5-dihydroxy-7-[3'-(4"-fluorophenyl)-1'-(1"-methylethyl)indol-2'-yl]hept-6-enoate 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到(E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-2-indolyl]-3-hydroxy-5-oxo-6-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Antioxidative Activity of Fluvastatin-Determination of the Active Position.

  摘要：

  为了阐明氟伐他汀钠（FLV，即（±）-（3RS，5RS，6E）-7-[3-(4-氟苯基)-1-(1-甲基乙基)-1H-吲哚-2-基]-3，5-二羟基-6-庚酸钠）及其衍生物的抗氧化活性作用机理，我们

  DOI：

  10.1248/cpb.48.235
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 fluvastatin sodium 在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl-erythro-(E)-3,5-dihydroxy-7-[3'-(4"-fluorophenyl)-1'-(1"-methylethyl)indol-2'-yl]hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Method of separating optically active dihydroxy-heptenoic acid esters

  摘要：

  一种具有芳香基团的光学活性二羟基庚烯酸酯通过液相色谱法从含有二羟基庚烯酸酯光学异构体混合物的溶液中分离出来，所用的填料由载体和载体上携带的多糖衍生物构成。多糖衍生物是一种多糖，其中构成羟基和氨基团的氢原子部分或全部被从以下选择的一种或多种群中替代的羰胺基单取代具有特定烷基群和苯甲酰基具有特定烷基群的群。根据该发明，光学活性二羟基庚烯酸酯可以更明显地分离。

  公开号：

  US20060079708A1

文献信息

• Process and intermediates for the selective synthesis of Fluvastatin
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP1634870A1

  公开（公告）日：2006-03-15

  The invention relates to process for the selective preparation of 3-hydroxy-6-dialkoxyphosphoryl-5-oxo-hexanoic acid esters, comprising a first step, in which a methylphosphonic acid dialkylester is treated with a base, and a second step, in which the product of the primary reaction is reacted with an optionally 3-protected 3-hydroxy-1,5-pentanoic diacid ester.

  本发明涉及选择性制备 3-hydroxy-6-dialkoxyphosphoryl-5-oxo-hexanoic acid esters 的工艺，包括第一步，用碱处理甲基膦酸二烷基酯，以及第二步，将主反应产物与选择性 3 保护的 3-hydroxy-1,5-pentanoic diacid ester 反应。
• US7223554B2
  申请人：——

  公开号：US7223554B2

  公开（公告）日：2007-05-29
• US7459579B2
  申请人：——

  公开号：US7459579B2

  公开（公告）日：2008-12-02
• Method of separating optically active dihydroxy-heptenoic acid esters
  申请人：Kudo Keiko

  公开号：US20060079708A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  An optically active dihydroxyheptenoic acid ester having an aromatic group is separated from a solution containing a mixture of optical isomers of digydroxyheptenoic acid ester by liquid chromatography with a packing material constituted of a carrier and a polysaccharide derivative carried on the carrier. The polysaccharide derivative is a polysaccharide in which the hydrogen atoms constituting the hydroxyl and amino groups are partially or all replaced by one or more kinds of groups selected from among carbamoyl groups monosubstituted with aromatic groups having specific alkyl groups and benzoyl groups having specific alkyl groups. According to the invention, optically active dihydroxyheptenoic acid esters can be separated more distinctly.

  一种具有芳香基团的光学活性二羟基庚烯酸酯通过液相色谱法从含有二羟基庚烯酸酯光学异构体混合物的溶液中分离出来，所用的填料由载体和载体上携带的多糖衍生物构成。多糖衍生物是一种多糖，其中构成羟基和氨基团的氢原子部分或全部被从以下选择的一种或多种群中替代的羰胺基单取代具有特定烷基群和苯甲酰基具有特定烷基群的群。根据该发明，光学活性二羟基庚烯酸酯可以更明显地分离。
• Mechanism of Antioxidative Activity of Fluvastatin-Determination of the Active Position.
  作者：Takashi NAKAMURA、Hiroyuki NISHI、Yoshio KOKUSENYA、Kenichi HIROTA、Yozo MIURA

  DOI：10.1248/cpb.48.235

  日期：——

  In order to clarify the mechanism of action for the antioxidative activity of fluvastatin sodium (FLV, (±)-sodium (3RS, 5RS, 6E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3, 5-dihydroxy-6-heptanoate) and its derivatives, reaction of the corresponding methyl ester of FLV with di-tert-butyl diperoxyxalate was examined, and the corresponding keto derivative was isolated from the reaction mixture. On the basis of this result, it was concluded that the active site is the allylic carbon conjugated with the indole ring.

  为了阐明氟伐他汀钠（FLV，即（±）-（3RS，5RS，6E）-7-[3-(4-氟苯基)-1-(1-甲基乙基)-1H-吲哚-2-基]-3，5-二羟基-6-庚酸钠）及其衍生物的抗氧化活性作用机理，我们