3-(1-oxopropyl)-4-(diphenylmethyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-oxopropyl)-4-(diphenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzhydryl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: BOEUJIVYALXFLC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl iodide 、 3-(1-oxopropyl)-4-(diphenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-4-benzhydryl-3-[(2S)-2-methylhex-4-ynoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BERAPROST

  摘要：

  描述了一种改进的方法，用于制备合成苯并前列环素类似物化合物的单一异构体，特别是贝拉前列环素的314-d异构体，该异构体具有药理活性。与先前的技术相比，该方法是立体选择性的，且制备这些化合物所需的步骤较少。

  公开号：

  US20120323025A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 (R)-(+)-4-(二苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 生成 3-(1-oxopropyl)-4-(diphenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BERAPROST

  摘要：

  描述了一种改进的方法，用于制备合成苯并前列环素类似物化合物的单一异构体，特别是贝拉前列环素的314-d异构体，该异构体具有药理活性。与先前的技术相比，该方法是立体选择性的，且制备这些化合物所需的步骤较少。

  公开号：

  US20120323025A1

文献信息

• POTASSIUM SALT OF BERAPROST
  申请人：Lung Biotechnology Inc.

  公开号：EP3461817A1

  公开（公告）日：2019-04-03

  An improved method is described for making single isomers of synthetic benzoprostacyclin analogue compounds, in particular the pharmacologically active 314-d isomer of beraprost. In contrast to the prior art, the method is stereoselective and requires fewer steps than the known methods for making these compounds.

  本文介绍了一种改进的方法，用于制造合成苯前列环素类似物的单一异构体，特别是贝前列素的药理活性 314-d 异构体。与现有技术相比，该方法具有立体选择性，与已知的制造这些化合物的方法相比，所需的步骤更少。
• Method of producing beraprost
  申请人：Lung Biotechnology PBC

  公开号：US10266509B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  An improved method is described for making single isomers of synthetic benzoprostacyclin analog compounds, in particular the pharmacologically active 314-d isomer of beraprost. In contrast to the prior art, the method is stereoselective and requires fewer steps than the known methods for making these compounds.

  本文介绍了一种改进的方法，用于制造合成苯前列环素类似化合物的单一异构体，特别是具有药理活性的贝前列素 314-d 异构体。与现有技术相比，该方法具有立体选择性，而且所需步骤少于制造这些化合物的已知方法。
• Absolute Configuration of Lactams and Oxazolidinones Using Kinetic Resolution Catalysts
  作者：Matthew A. Perry、Jonathan V. Trinidad、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol303239t

  日期：2013.2.1

  A simple method for determining the absolute configuration of oxazolidinones, lactams, and their derivatives using kinetic resolution catalysts is described. The optically pure substrates were acylated using the (S)-HBTM and the (R)-HBTM catalyst, and the faster reaction was determined. An empirical mnemonic was developed for the assignment of the absolute configuration based on the fast-reacting catalyst.
• A new chiral oxazolidinone derived from diphenylalaninol. Aldol, alkylation, and diels-alder reactions
  作者：Mukund P. Sibi、Prasad K. Deshpande、Jianguo Ji

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01984-p

  日期：1995.12

  The chemistry of a new chiral oxazolidinone derived from D-diphenylalaninol is described. Aldol, alkylation, and Diets-Alder reactions using this auxiliary proceed in good chemical and excellent optical yields.
• US20140275573A1
  申请人：——

  公开号：US20140275573A1

  公开（公告）日：2014-09-18