1-[o-(benzylseleno)phenyl]-2-phenylethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[o-(benzylseleno)phenyl]-2-phenylethyne
• 英文别名: 1-Benzylselanyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• 化学式: C₂₁H₁₆Se
• 分子量: 347.318
• InChiKey: BOFBXYNRNQALBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[o-(benzylseleno)phenyl]-2-phenylethyne 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-氯-2-苯基-1-苯并硒吩
  参考文献：
  名称：

  使用卤化钠作为亲电卤素的绿色合成卤代噻吩，硒烯和苯并[b]硒代苯。

  摘要：

  在此，我们报道了使用“食盐”作为“亲电子氯”的来源，并使用乙醇作为溶剂，通过环保的亲电子氯环化反应，首次合成了氯化苯并[b]硒代苯。另外，在相同的环境友好的反应条件下，成功地完成了包括3-氯，3-溴和3-碘噻吩，硒烯和苯并[b]硒烯在内的各种卤代杂环的合成。与其他先前报道的反应相比，该方法具有多种优势，因为它在温和的反应条件下采用简单的起始化合物，环境友好的溶剂，乙醇和无毒的无机试剂，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.007
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[o-(benzylseleno)phenyl]-2-phenylethyne
  参考文献：
  名称：

  使用卤化钠作为亲电卤素的绿色合成卤代噻吩，硒烯和苯并[b]硒代苯。

  摘要：

  在此，我们报道了使用“食盐”作为“亲电子氯”的来源，并使用乙醇作为溶剂，通过环保的亲电子氯环化反应，首次合成了氯化苯并[b]硒代苯。另外，在相同的环境友好的反应条件下，成功地完成了包括3-氯，3-溴和3-碘噻吩，硒烯和苯并[b]硒烯在内的各种卤代杂环的合成。与其他先前报道的反应相比，该方法具有多种优势，因为它在温和的反应条件下采用简单的起始化合物，环境友好的溶剂，乙醇和无毒的无机试剂，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.007

文献信息

• Green synthesis of halogenated thiophenes, selenophenes and benzo[b]selenophenes using sodium halides as a source of electrophilic halogens
  作者：Tanay Kesharwani、Krystal A. Giraudy、Jordan L. Morgan、Cory Kornman、Abayomi D. Olaitan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.007

  日期：2017.2

  Herein, we report the first synthesis of chlorinated benzo[b]selenophenes via environmentally friendly electrophilic chlorocyclization reaction using "table salt" as a source of "electrophilic chlorine" and ethanol as a solvent. In addition, the synthesis of diverse halogenated heterocycles, including 3-chloro, 3-bromo and 3-iodo thiophenes, selenophenes, and benzo[b]selenophenes was successfully accomplished

  在此，我们报道了使用“食盐”作为“亲电子氯”的来源，并使用乙醇作为溶剂，通过环保的亲电子氯环化反应，首次合成了氯化苯并[b]硒代苯。另外，在相同的环境友好的反应条件下，成功地完成了包括3-氯，3-溴和3-碘噻吩，硒烯和苯并[b]硒烯在内的各种卤代杂环的合成。与其他先前报道的反应相比，该方法具有多种优势，因为它在温和的反应条件下采用简单的起始化合物，环境友好的溶剂，乙醇和无毒的无机试剂，从而提高了产品收率。
• A study on the cellular and cytotoxic effects of S and Se heterocycles on the myeloid leukemia cell line PLB-985
  作者：Niccole Auld、Krystal Flood、Tanay Kesharwani、Peter J. Cavnar

  DOI：10.1080/10426507.2022.2085272

  日期：2022.8.3