(S)-2-cyano-5-oxo-3-thiophen-2-yl-hexanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-cyano-5-oxo-3-thiophen-2-yl-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-2-cyano-5-oxo-3-thiophen-2-ylhexanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: BOMDNARFZAIGBH-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-thienyl)but-3-en-2-one 、 氰乙酸甲酯 在 (R,R)-[N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-1,2-C₆H₁₀-diamine]Al 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-cyano-5-oxo-3-thiophen-2-yl-hexanoic acid methyl ester 、 (R)-2-cyano-5-oxo-3-thiophen-2-yl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (Salen)Al 配合物催化的 α,β-不饱和酮的高度对映选择性共轭加成

  摘要：

  手性 (salen)Al 配合物 1a 催化碳基和氮基亲核试剂与无环 α,β-不饱和酮的高度对映选择性共轭加成。这种方法可以容忍酮结构的显着变化，从而以高产率和对映异构体过量获得各种有用的手性结构单元。证明了共轭加成产物的合成操作，包括直接制备 β-氨基酮和高度对映体富集的碳和杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/ja044999s

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by a (Salen)Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、David N. Zalatan、Andreas M. Lerchner、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja044999s

  日期：2005.2.1

  Chiral (salen)Al complex 1a catalyzes the highly enantioselective conjugate addition of carbon- and nitrogen-based nucleophiles to acyclic α,β-unsaturated ketones. This methodology is tolerant of substantial variation of the ketone structure, providing access to a wide range of useful chiral building blocks in high yield and enantiomeric excess. Synthetic manipulations of the conjugate addition products

  手性 (salen)Al 配合物 1a 催化碳基和氮基亲核试剂与无环 α,β-不饱和酮的高度对映选择性共轭加成。这种方法可以容忍酮结构的显着变化，从而以高产率和对映异构体过量获得各种有用的手性结构单元。证明了共轭加成产物的合成操作，包括直接制备 β-氨基酮和高度对映体富集的碳和杂环化合物。