2-(2,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: [(E)-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: QJPAFWGJCOAXMT-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide 、 4-(2-(1-chloro-2-oxopropylidene)hydrazineyl)benzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75 %的产率得到4-((E)-(4-methyl-2-(2-((E)-2,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazineyl)thiazol-5-yl)diazinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于温室应用中增强型染料敏化太阳能电池的肼苯并噻唑染料：实现高功率转换效率和长期稳定性

  摘要：

  染料敏化太阳能电池 (DSSC) 为温室应用的传统太阳能电池提供了一种具有成本效益和吸引力的替代品。肼苯并噻唑染料 ( MHS-1-4 ) 已作为一种可行的 DSSC 技术进行了研究，研究人员设计的染料可以吸收绿色区域的光，同时透射红色和蓝色区域的光，使其成为植物生长的理想选择。敏感器件显示出令人印象深刻的功率转换效率 (PCE)，范围从 6.27% 到 8.85%，其中MHS-4 DSSC 实现了 8.85% 的功率转换效率、17.90 mA cm -2的短路光电流密度和最大入射单色光子-电子转换效率（IPCE）为80%。此外，DSSC 基于MHS-4表现出出色的长期稳定性，在一个太阳光照下暴露 1000 小时后仍能保持几乎恒定的功率转换效率。这项突破性研究展示了 DSSC 中的肼并噻唑染料的潜力，标志着在开发与植物生长兼容的具有成本效益的太阳能电池技术方面向前迈出了重要一步。凭借MHS

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111447
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Single-Crystal X-Ray Diffraction Studies of an Arylidenethiosemicarbazone and Hydrazonyl-phenylthiazole

  摘要：

  芳香醛与氨基硫脲反应生成亚苯基酰肼硫酰胺，其与苯乙酰溴反应生成（亚苯基酰肼基）-4-苯基噻唑。通过1H-NMR和质谱技术全面表征了3和7的结构。光谱分析与所指派的结构一致。所指派的结构进一步得到了单晶X射线衍射研究的支持，总结如下：3为三斜晶系，P-1空间群，a=7.6319(4) Å，b=8.7099(4) Å，c=10.7145(5) Å，α=77.7400(10)°，β=74.0160(10)°，γ=72.8270(10)°，V=647.47(5) ų，Z=2；7为正交晶系，Pna21空间群，a=9.3760(13) Å，b=14.029(2) Å，c=23.591(3) Å，α=90°，β=90°，γ=90°，V=3103.0(7) ų，Z=4。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660065

文献信息

• Design, and synthesis of selectively anticancer 4-cyanophenyl substituted thiazol-2-ylhydrazones
  作者：Hasnain Mehmood、Mustapha Musa、Simon Woodward、Md Shahadat Hossan、Tracey D. Bradshaw、Muhammad Haroon、Andrew Nortcliffe、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1039/d2ra03226k

  日期：——

  concentrations. Cell cycle, caspase activation and Western blot assays demonstrated that compounds 3b′ and 3f induce cancer cell death via caspase-dependent apoptosis. The combination of straight forward synthesis and high activity makes the thiazoles 3 an interesting lead for further development.

  取代的缩氨基硫脲与 α-溴-4-氰基苯乙酮的环化允许快速单步可持续合成 4-氰基苯基-2-肼基噻唑文库（30 个例子，66-79%）。所有都显示出对 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗癌功效，其中大多数比顺铂阳性对照更具活性。化合物 2-(2-(2-hydroxy-3-methylbenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-cyanophenyl)thiazole ( 3f ) 和 2-(2-((pentafluorophenyl)methylene)-hydrazinyl)-4-(4 -氰基苯基)噻唑 ( 3a' ) 显示出针对 MCF-7 乳腺癌细胞的最佳 GI 50值（1.0 ± 0.1 μM 和 1.7 ± 0.3 μM）。抗结直肠癌HCT-116细胞，(2-(2-(3-bromothiophen-2-yl)methylene)hydrazinyl)-4-(