5-bromo-2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyluridine
• 英文别名: br5Ura-dRibf-TBDPS；5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₅H₂₉BrN₂O₅Si
• 分子量: 545.505
• InChiKey: BORWSXXJWRXNBS-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyluridine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Pyrimidine Nucleosides via Intramolecular Couplings of Bases with 2′-Deoxyribosides: Quick and Stereospecific...but with a 'Twist'

  摘要：

  将嘧啶基（例如，胸腺嘧啶）与2'-脱氧核糖的C-5'羟基通过溴醚化偶联，会产生中间体，可以在路易斯酸的作用下转化为环核苷。通过β-消除反应开环，得到在所需的异头位置上具有立体纯度的核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25717

文献信息

• A Novel Route to Pyrimidine Nucleosides via Intramolecular Couplings of Bases with 2′-Deoxyribosides: Quick and Stereospecific...but with a 'Twist'
  作者：Bruce H. Lipshutz、Hiroyuki Hayakawa、Kaneyoshi Kato、Richard F. Lowe、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1055/s-1994-25717

  日期：——

  Coupling of a pyrimidine base (e.g., thymine) with the C-5′ hydroxyl group of a 2′-deoxyriboside via bromoetherification leads to intermediates which can be converted to cyclonucleosides under the influence of Lewis acids. Ring opening by β-elimination affords nucleosides which are stereopure at the required anomeric position.

  将嘧啶基（例如，胸腺嘧啶）与2'-脱氧核糖的C-5'羟基通过溴醚化偶联，会产生中间体，可以在路易斯酸的作用下转化为环核苷。通过β-消除反应开环，得到在所需的异头位置上具有立体纯度的核苷。