4-fluorobenzyl piperidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzyl piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: 4-Fluorobenzyl piperidine-4-carboxylate；(4-fluorophenyl)methyl piperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₂
• 分子量: 237.274
• InChiKey: BOSGKEMDYTWSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯 、 4-fluorobenzyl piperidine-4-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到4-fluorobenzyl 1-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(2-SF5-乙基)胺的合成及SF5取代基对其碱性和亲脂性的影响

  摘要：

  的合成ñ - （2-SF 5 -乙基） -胺是通过S报道Ñ各种胺和2-（五氟λ2之间反应6硫烷基）乙基三氟甲磺酸酯作为SF 5含亲电试剂。共合成了 14个含SF 5脂肪胺的实例，产率从 19% 到 92%。此外，评估了SF 5取代基对胺的碱性和亲脂性的影响，并且SF 5基团显示降低了p K aH和log D (pH = 7.0) 值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132424
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)4-(4-fluorobenzyl) piperidine-1,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-fluorobenzyl piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(2-SF5-乙基)胺的合成及SF5取代基对其碱性和亲脂性的影响

  摘要：

  的合成ñ - （2-SF 5 -乙基） -胺是通过S报道Ñ各种胺和2-（五氟λ2之间反应6硫烷基）乙基三氟甲磺酸酯作为SF 5含亲电试剂。共合成了 14个含SF 5脂肪胺的实例，产率从 19% 到 92%。此外，评估了SF 5取代基对胺的碱性和亲脂性的影响，并且SF 5基团显示降低了p K aH和log D (pH = 7.0) 值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132424

文献信息

• <i>N</i>-(2-Tetrafluoro(trifluoromethyl)-λ⁶-sulfanyl(CF₃SF₄)-ethyl) Amines: The Influence of the CF₃SF₄ Group on Lipophilicity and p<i>K</i>a
  作者：Muqian Deng、Max Wilde、John T. Welch

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01614

  日期：2023.11.17

  for the preparation of trans-CF3SF4-substituted amines has been described. Primary and secondary amines bearing a variety of different functional groups including amino acids, cyclic amines, and nucleosides were prepared. The desired amines were synthesized under mild conditions. The influence of the CF3SF4-group on the pKa and log D of a standard amine was established. The unusual conformation of the

  描述了制备反式-CF 3 SF 4取代胺的实用合成路径。制备了带有多种不同官能团（包括氨基酸、环胺和核苷）的伯胺和仲胺。在温和条件下合成所需的胺。确定了CF 3 SF 4基团对标准胺的p Ka和log D的影响。反式-CF 3 SF 4取代的甲苯磺酸盐的不寻常构象已通过其晶体结构得到证实。
• Synthesis of N-(2-SF5-ethyl)amines and impact of the SF5 substituent on their basicity and lipophilicity
  作者：Audrey Gilbert、Pauline Langowski、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132424

  日期：2021.10

  of N-(2-SF5-ethyl)amines is reported via the SN2 reaction between various amines and 2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)ethyl trifluoromethanesulfonate as the SF5-containing electrophile. A total of 14 examples of SF5-containing aliphatic amines were synthesized, with yields going from 19 to 92%. Moreover, the effect of the SF5 substituent on the basicity and the lipophilicity of the amine was evaluated, and

  的合成ñ - （2-SF 5 -乙基） -胺是通过S报道Ñ各种胺和2-（五氟λ2之间反应6硫烷基）乙基三氟甲磺酸酯作为SF 5含亲电试剂。共合成了 14个含SF 5脂肪胺的实例，产率从 19% 到 92%。此外，评估了SF 5取代基对胺的碱性和亲脂性的影响，并且SF 5基团显示降低了p K aH和log D (pH = 7.0) 值。