Diethyl<2-(1-Adamantyl)ethyl>phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl<2-(1-Adamantyl)ethyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl [2-(adamantan-1-yl)ethyl]phosphonate；diethyl 2-(1-adamantyl)-ethylphosphonate；2-adamantanyl-(diethyl)ethylphosphonate；diethyl 2-(1-adamantyl)ethylphosphonate；1-(2-diethoxyphosphorylethyl)adamantane
• 化学式: C₁₆H₂₉O₃P
• 分子量: 300.378
• InChiKey: BOWRZOQWQXULEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 180.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 2.41h， 生成 Diethyl<2-(1-Adamantyl)ethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助叔碳自由基反应构建季碳中心

  摘要：

  开发了微波辅助叔碳自由基反应。叔黄原酸酯与缺电子烯烃的反应是由微波辐射促进的，各种偶联作用...

  DOI：

  10.1246/cl.190040

文献信息

• Reductive addition to electron-deficient olefins with trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88042-x

  日期：1993.9

  (Diacyloxyiodo)arene was treated with electron-deficient olefins in the presence of hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene to give the reductive addition products via alkyl radical through the radical decarboxylative pathway in good yields. Moreover, this system was able to generate either alkoxycarbonyl radicals or alkyl radicals with [bis(alkoxyoxalyloxy)iodo]benzene, which was prepared from alcohol

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。
• 1-Ethylpiperidium Hypophosphite: A Practical Mediator for Radical Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：Doo Ok Jang、Dae Hyan Cho、Chan-Moon Chung

  DOI：10.1055/s-2001-18781

  日期：——

  1-Ethylpiperidium hypophosphite could be used efficiently as radical chain carrier in the intermolecular carbon-carbon bond formation without using excess of alkenes under mild reaction conditions.

  1-乙基哌啶基次磷酸酯可以高效地作为自由基链载体，在温和反应条件下，进行碳-碳键的分子间形成，而无需使用过量的烯烃。
• Manganese(II) acetate-catalyzed hydrophosphorylation of unsaturated adamantane derivatives
  作者：A. N. Reznikov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070363216120252

  日期：2016.12

  radical phosphorylation procedures utilizing unconventional initiation modes such as the use of triethylborane [6, 7] and transition metal compounds [8–10]. For instance, the use of manganese(III) acetate as catalyst made it possible to considerably extend the scope of application of radical processes in practical organic synthesis and develop many new procedures for the synthesis of heterocyclic and organoelement

  自由基反应被广泛用于合成许多实际重要的有机磷化合物 [1-4]。然而，涉及紫外线照射或化学引发剂的传统自由基引发方法并不总是有效的，并且通常伴随着几个副过程，主要是调聚作用 [5]。因此，在过去的几十年中，人们越来越关注开发利用非常规引发模式的自由基磷酸化过程，例如使用三乙基硼烷 [6, 7] 和过渡金属化合物 [8-10]。例如，使用乙酸锰 (III) 作为催化剂，可以大大扩展自由基过程在实际有机合成中的应用范围，并开发出许多合成杂环和有机元素化合物的新方法 [11]。这些程序的重要优点是温和的反应条件和目标产物的高产率。乙酸锰 (III) 还成功地用于催化不饱和 [12]、芳族 [13] 和杂环化合物 [14, 15] 的许多取代磷酸化反应。另一方面，在一些出版物中已经报道了涉及磷酸自由基和锰化合物作为引发剂的加成反应。田山等人。[16] 是第一个描述在乙酸锰 (II) 存在下不饱和化合物的氢磷酸化。徐等人。[17]
• Tashtoush, Hasan I.; Sustmann, Reiner, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1759 - 1762
  作者：Tashtoush, Hasan I.、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• Tetraaryldisilanes as a novel strategic radical reagent
  作者：Osamu Yamazaki、Hideo Togo、Sou Matsubayashi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01180-6

  日期：1999.3

  Reactivity of 1,1,2,2-tetraaryldsilanes as a radical reagent in ethanol was studied in reduction of alkyl bromides, addition to olefins and alkylation onto heteroaromatic bases with alkyl bromides. The present organodisilanes showed moderate to good reactivities for these three types of radical reactions. Among some disilanes prepared, 1,1,2,2-tetraphenyldisilane is the most useful in view of its reactivity and ease of preparation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.