4-(3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)quinoxalin-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)quinoxalin-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-[3-[4-(2-Piperidin-1-ylethoxy)phenyl]quinoxalin-2-yl]phenol；4-[3-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]quinoxalin-2-yl]phenol
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₂
• 分子量: 425.53
• InChiKey: BOWRXIFGBGVJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二(4-甲氧基苯基)喹喔啉 在 三溴化硼 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.1h， 生成 4-(3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)quinoxalin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹喔啉衍生物的合成和生物学评价作为抗疟药和抗锥虫药

  摘要：

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.018

文献信息

• Molecular Design, Synthesis and Evaluation of 2,3-Diarylquinoxalines as Estrogen Receptor Ligands
  作者：Diego Sangi、Marcia Cominetti、Amanda Becceneri、Flavia Resende、Eliana Varanda、Carlos Montanari、Marcio Paixao、Arlene Correa

  DOI：10.2174/1573406411666150513093039

  日期：2015.10.29

  Selective Estrogen Receptor Modulators (SERMs) are characteristically capable of being antagonist and agonist of estrogen receptors and, therefore, they can inhibit or stimulate estrogen production in different tissues. Aiming to contribute to the identification of new synthetic SERMs candidates, the basic skeletons of raloxifene and tamoxifene were used as model. Here of, a set of 2,3-diaryl-quinoxalines having 2-(piperidin-1- yl)ethanol in the side chain have been synthesized and evaluated against human mammary carcinoma cells estrogen dependent (MCF-7), as well as in recombinant yeast assays (RYA) expressing estrogen receptor. Compound LSPN332 showed 40% inhibition of MCF-7 and EC50=290.6 µM in RYA. The efficient synthesis of 2,3-diarylquinoxalines represents an excellent opportunity to identify new SERMs, and should therefore be of interest to the medicinal chemistry community.

  选择性雌激素受体调节剂（SERMs）特征上能够作为雌激素受体的拮抗剂和激动剂，因此，它们可以在不同的组织中抑制或刺激雌激素的产生。为了帮助识别新的合成SERMs候选物，以来氟烯和他莫昔芬的基本骨架作为模型。在此基础上，合成了一组含有2-(哌啶-1-基)乙醇侧链的2,3-二芳基喹喧烯，并对其在雌激素依赖的人乳腺癌细胞（MCF-7）以及表达雌激素受体的重组酵母实验（RYA）中进行评估。化合物LSPN332在MCF-7中显示出40%的抑制率，在RYA中的EC50为290.6 µM。2,3-二芳基喹喧烯的高效合成为识别新的SERMs提供了极好的机会，因此应该引起药物化学界的关注。