(E)-2-(3-bromobenzylidene)-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(3-bromobenzylidene)-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(3-bromophenyl)methylidene]-4-hydroxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: BOZINMDQCHFNOM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-2-(3-bromobenzylidene)-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2 –苄叉基–1 –茚满酮类似物作为潜在的神经疾病治疗双腺苷A1 / A2a受体拮抗剂。

  摘要：

  先前的研究探索了2-苄基-1-四氢萘酮衍生物作为创新的腺苷A1和A2A受体拮抗剂，用于帕金森氏病的替代性非多巴胺能治疗。这项研究的目的是研究与结构相关的2-亚苄基-1-茚满酮，在环A和B上进行取代，作为新型，有效和选择性的腺苷A1和A2A受体阻滞剂。通过酸催化的醛醇缩合反应合成2-苄叉基-1-茚满酮衍生物，并通过放射性配体结合测定法进行评估，以确定结构活性关系来控制A1和A2A AR亲和力。结果表明，与在C5（2D）处的取代相比，在2-亚苄基-1-茚满酮骨架（2C :)的A环C4处的羟基取代和B环的间（3'）或对位（4'）取代：）或C6（2E：环A）在微摩尔范围内对腺苷A1受体的活性和选择性。此外，在环B的间位（3'）处用氯取代导致高效且选择性强的腺苷A2A受体拮抗剂化合物2 H：。在执行的GTP位移分析中，化合物2C：和2Q：充当腺苷A1受体拮抗剂。鉴于这些发现，化合物2C：，2 H：，

  DOI：

  10.1055/a-0808-3993

文献信息

• Design, synthesis, and structure-activity relationship study of halogen containing 2-benzylidene-1-indanone derivatives for inhibition of LPS-stimulated ROS production in RAW 264.7 macrophages
  作者：Aarajana Shrestha、Hye Jin Oh、Mi Jin Kim、Nirmala Tilija Pun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Hongseok Choi、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.049

  日期：2017.6

  inhibition of ROS production in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Among all the tested compounds, 6-hydroxy-2-(2-(trifluoromethoxy) benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (compound 44) showed the strongest inhibitory activity of ROS production. Further studies on the mode of action revealed that compound 44 potently suppressed LPS-stimulated ROS production via modulation of NADPH oxidase. The findings

  为了不断发现新的潜在抗炎药，我们系统地设计和合成了具有查耳酮结构修饰的61个2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，并评估了其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制活性。 。系统的结构-活性关系研究表明，茚满酮部分的C-5，C-6或C-7位置具有羟基，苯环的邻氟，间氟或对氟，三氟甲基，三氟甲氧基和溴官能团在抑制LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS的产生中起重要作用。在所有测试的化合物中，6-羟基-2-（2-（三氟甲氧基）亚苄基）-2,3-二氢-1H-茚满-1-一（化合物44）对ROS产生最强的抑制活性。对作用方式的进一步研究表明，化合物44通过调节NADPH氧化酶有效抑制LPS刺激的ROS产生。这项工作的发现可能有助于设计基于2-亚苄基-茚满酮的先导化合物作为新型抗炎药。
• 2–Benzylidene–1–Indanone Analogues as Dual Adenosine A1/A2a Receptor Antagonists for the Potential Treatment of Neurological Conditions
  作者：HelenaDorathea Janse van Rensburg、LesetjaJ. Legoabe、Gisella Terre’Blanche、MiethaM. Van der Walt

  DOI：10.1055/a-0808-3993

  日期：2019.7

  of ring B with chlorine lead to the highly potent and selective adenosine A2A receptor antagonist, compound 2 H: . Compound 2C: and the 2Q: behaved as adenosine A1 receptor antagonists in the performed GTP shift assays. In view of these findings, compounds 2C: , 2 H: , 2Q: and 2P: are potent and selective adenosine A1 and A2A receptor antagonists for the potential treatment of neurological conditions

  先前的研究探索了2-苄基-1-四氢萘酮衍生物作为创新的腺苷A1和A2A受体拮抗剂，用于帕金森氏病的替代性非多巴胺能治疗。这项研究的目的是研究与结构相关的2-亚苄基-1-茚满酮，在环A和B上进行取代，作为新型，有效和选择性的腺苷A1和A2A受体阻滞剂。通过酸催化的醛醇缩合反应合成2-苄叉基-1-茚满酮衍生物，并通过放射性配体结合测定法进行评估，以确定结构活性关系来控制A1和A2A AR亲和力。结果表明，与在C5（2D）处的取代相比，在2-亚苄基-1-茚满酮骨架（2C :)的A环C4处的羟基取代和B环的间（3'）或对位（4'）取代：）或C6（2E：环A）在微摩尔范围内对腺苷A1受体的活性和选择性。此外，在环B的间位（3'）处用氯取代导致高效且选择性强的腺苷A2A受体拮抗剂化合物2 H：。在执行的GTP位移分析中，化合物2C：和2Q：充当腺苷A1受体拮抗剂。鉴于这些发现，化合物2C：，2 H：，