ethyl 2-(4-methoxyphenylazo)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenylazo)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: BPCSGHOJEWEGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenylazo)-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxopyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估的6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物具有吡嗪酮部分作为c-Met抑制剂。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶间质上皮转化因子（MET）的失调已牵涉到几种人类癌症，是小分子药物发现的有吸引力的目标。在此，设计，合成并评估了一系列带有哒嗪酮衍生物的6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对c-Met激酶的酶抑制活性以及对A549，HepG2和MCF-7细胞系的细胞效力。它们中的八个等于对一种或多种细胞系和酶的阳性对照Foretinib更具活性。最有前途的化合物53具有优于Foretinib的活性，后者在单数字纳摩尔水平（IC50 = 0.6 nM）上具有出色的c-Met激酶抑制作用，而A549（IC50 = 0.003 µM），HepG2（IC50 = 0.49 µM）癌细胞具有抑制作用和MCF-7细胞（IC50 = 0.006 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules23071543
• 作为产物：
  描述：

  para-methoxyphenyldiazonium chloride 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenylazo)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(substituted phenylazo)-6-hydroxy-4-methyl-3- cyano-2-pyridones from ethyl 3-oxo-2-(substituted phenyldiazenyl)butanoates

  摘要：

  介绍了一种合成已知偶氮吡啶酮染料的新方法。A 一系列 5-（取代的芳基偶氮）-6-羟基-4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮 在丙酮中用 3-氧代-2-（取代苯基二氮）丁酸乙酯和 以氢氧化钾为催化剂，在丙酮中以 3-氧代-2-(取代苯基二氮)丁酸乙酯和氰乙酰胺为原料，通过简单的 回流反应混合物。这些染料的结构通过 傅立叶变换红外光谱、核磁共振和紫外可见光谱证实了这些染料的结构。

  DOI：

  10.2298/jsc100618044d

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of new sulfonamide derivatives of thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Nadia S. El-Sayed、Eman R. El-Bendary、Saadia M. El-Ashry、Mohammed M. El-Kerdawy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.037

  日期：2011.9

  New series of sulfonamide derivatives of [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine were synthesized and investigated as antitumor agents. Some of the newly prepared compounds were tested for their in vitro and in vivo antitumor activities. Preliminary biological studies revealed that compounds 4c, 4f, and 4j exhibited the highest affinity to DNA, while compounds 4h,i, 6a–c, 8 and 12–14 exhibited moderate

  合成了[1,3,4]噻二唑并[3,2- a ]嘧啶的新系列磺酰胺衍生物，并将其作为抗肿瘤剂进行了研究。测试了一些新制备的化合物的体外和体内抗肿瘤活性。初步生物研究显示，化合物4C，4F，和4J表现出对DNA的最高的亲和力，而化合物4h中，我，6A - Ç，8和12 - 14表现出中等的活性。另外，化合物4j，4f和4c结果显示，与5-氟尿嘧啶相比，接种Ehrlich腹水细胞的小鼠的寿命增长百分比最高（阳性对照）。报告了详细的合成，光谱和生物学数据。
• Discovery of [1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrazine derivatives bearing a 4-oxo-pyridazinone moiety as potential c-Met kinase inhibitors
  作者：Binliang Zhang、Xiaobo Liu、Hehua Xiong、Qian Zhang、Xin Sun、Zunhua Yang、Shan Xu、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1039/d0nj00575d

  日期：——

  We disclosed the preparation and biological evaluation of a series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine derivatives bearing 4-oxo-pyridazinone moieties, which demonstrated potent inhibition of c-Met kinase, culminating in the discovery of 22i.

  我们披露了一系列携带4-氧吡啶酮基团的[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物的制备和生物评价，这些衍生物表现出对c-Met激酶的强效抑制作用，最终发现了22i。
• ynthesis, Anti-Inflammatory and Antioxidant Activities of Novel 3H-Thiazolo[4,5-b]Pyridines
  作者：Taras I. Chaban、Volodymyr V. Ogurtsov、Vasyl S. Matiychuk、Ihor G. Chaban、Inna L. Demchuk、Ihor A. Nektegayev

  DOI：10.17344/acsi.2018.4570

  日期：——

  5-Hydroxy-7-methyl-3H-thiazolo [4,5-b]pyridin-2-one was obtained by the reaction of 4-iminothiazolidin-2-one with acetoacetic ester. Further structural modifications include the introduction of diversity at the C-5 and C-6 positions. The anti-inflammatory action of novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-one derivatives was evaluated in vivo employing the carrageenan-induced rat paw edema method. The antioxidant activity of the synthesized compounds was evaluated in vitro by the method of scavenging effect on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radicals.
• Dabholkar, Vijay V.; Gavande, Rahul P., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 365 - 368
  作者：Dabholkar, Vijay V.、Gavande, Rahul P.

  DOI：——

  日期：——
• Metwally, Mohamed Abbas; Yousif, Mamoun Y.; Ismaiel, Abdel-Kader M., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2251 - 2254
  作者：Metwally, Mohamed Abbas、Yousif, Mamoun Y.、Ismaiel, Abdel-Kader M.、Etman, Hassan A.

  DOI：——

  日期：——