(2RS,15SR)-20,22,26-trioxaheptacyclo[14.9.1.0^2,15.0^3,8.0^9,14.0^17,25.0^19,23]hexacosa-3(8),4,6,9(14),10,12,17(25),18,23-nonaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2RS,15SR)-20,22,26-trioxaheptacyclo[14.9.1.0^2,15.0^3,8.0^9,14.0^17,25.0^19,23]hexacosa-3(8),4,6,9(14),10,12,17(25),18,23-nonaene
• 英文别名: (1S,2R,15S,16R)-20,22,26-trioxaheptacyclo[14.9.1.02,15.03,8.09,14.017,25.019,23]hexacosa-3,5,7,9,11,13,17,19(23),24-nonaene
• 化学式: C₂₃H₁₆O₃
• 分子量: 340.378
• InChiKey: BPGIIRYLPZEFGZ-ZCQNZVIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,15SR)-20,22,26-trioxaheptacyclo[14.9.1.0^2,15.0^3,8.0^9,14.0^17,25.0^19,23]hexacosa-3(8),4,6,9(14),10,12,17(25),18,23-nonaene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到dibenzo[5,6:7,8]anthra[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[2 + 2 + 2]联苯与双环烯烃的共环三聚合：一种有效的途径来制备带芳基的9,10-二氢菲衍生物和多芳族化合物

  摘要：

  描述了一种有效的方法，该方法通过钯膦配合物催化双环烯烃和苯并炔的联环三聚反应，生成相应的降冰片烷芳构的9,10-二氢菲衍生物。双环烯烃1a - i与前体2a - d [2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2a），4,5-二甲基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2b）生成的苯炔进行[2 + 2 + 2]共环三聚。，6-（三甲基甲硅烷基）-2,3-二氢-1H-5-茚基三氟甲磺酸酯（2c），4-甲基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2d）]在PdCl 2（PPh 3）2存在下在环境温度下，在乙腈中以中等至优异的产率产生带芳基的9,10-二氢菲产物3a - r。氧杂-和氮杂双环烯烃的[2 + 2 + 2]共环三聚产物可以通过简单的路易斯酸介导的脱氧芳构化，以高收率应用于多芳烃的合成，取代的苯并[ b ]三亚苯基（8a - f）。此外，[2 + 2 + 2]产物易于进行逆狄尔斯-

  DOI：

  10.1021/jo048702k
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydro-5,8-epoxynaphtho[2,3-d][1,3]dioxole 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(2RS,15SR)-20,22,26-trioxaheptacyclo[14.9.1.0^2,15.0^3,8.0^9,14.0^17,25.0^19,23]hexacosa-3(8),4,6,9(14),10,12,17(25),18,23-nonaene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[2 + 2 + 2]联苯与双环烯烃的共环三聚合：一种有效的途径来制备带芳基的9,10-二氢菲衍生物和多芳族化合物

  摘要：

  描述了一种有效的方法，该方法通过钯膦配合物催化双环烯烃和苯并炔的联环三聚反应，生成相应的降冰片烷芳构的9,10-二氢菲衍生物。双环烯烃1a - i与前体2a - d [2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2a），4,5-二甲基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2b）生成的苯炔进行[2 + 2 + 2]共环三聚。，6-（三甲基甲硅烷基）-2,3-二氢-1H-5-茚基三氟甲磺酸酯（2c），4-甲基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2d）]在PdCl 2（PPh 3）2存在下在环境温度下，在乙腈中以中等至优异的产率产生带芳基的9,10-二氢菲产物3a - r。氧杂-和氮杂双环烯烃的[2 + 2 + 2]共环三聚产物可以通过简单的路易斯酸介导的脱氧芳构化，以高收率应用于多芳烃的合成，取代的苯并[ b ]三亚苯基（8a - f）。此外，[2 + 2 + 2]产物易于进行逆狄尔斯-

  DOI：

  10.1021/jo048702k

文献信息

• Palladium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cocyclotrimerization of Benzynes with Bicyclic Alkenes:  An Efficient Route to Anellated 9,10-Dihydrophenanthrene Derivatives and Polyaromatic Compounds
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo048702k

  日期：2004.11.1

  at ambient temperature to yield anellated 9,10-dihydrophenanthrene products 3a−r in moderate to excellent yields. The [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization products from oxa- and azabicyclic alkenes can be applied for the synthesis of polyaromatics, substituted benzo[b]triphenylenes (8a−f), via a simple Lewis acid mediated deoxyaromatization in good yields. In addition the [2 + 2 + 2] products undergo retro

  描述了一种有效的方法，该方法通过钯膦配合物催化双环烯烃和苯并炔的联环三聚反应，生成相应的降冰片烷芳构的9,10-二氢菲衍生物。双环烯烃1a - i与前体2a - d [2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2a），4,5-二甲基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2b）生成的苯炔进行[2 + 2 + 2]共环三聚。，6-（三甲基甲硅烷基）-2,3-二氢-1H-5-茚基三氟甲磺酸酯（2c），4-甲基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2d）]在PdCl 2（PPh 3）2存在下在环境温度下，在乙腈中以中等至优异的产率产生带芳基的9,10-二氢菲产物3a - r。氧杂-和氮杂双环烯烃的[2 + 2 + 2]共环三聚产物可以通过简单的路易斯酸介导的脱氧芳构化，以高收率应用于多芳烃的合成，取代的苯并[ b ]三亚苯基（8a - f）。此外，[2 + 2 + 2]产物易于进行逆狄尔斯-