2-ethyl-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: (1S,4R)-2-ethyl-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: BPGKRRQXVGEGMM-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到1-[3-(2-hydroxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过BH（3）.THF远程CH活化苯基取代的烯烃的机理和应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]四取代的烯烃，特别是双环烯烃与BH（3）.THF在50摄氏度的氢硼化通过高度立体选择性的1,2-重排和远程CH活化提供了一种二醇，其中三个中心的相对立体化学已得到控制。机理研究为远程CH激活提供了一般规则，并导致了新的合成应用。

  DOI：

  10.1021/ol016215a
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 苯基锂 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-ethyl-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过BH（3）.THF远程CH活化苯基取代的烯烃的机理和应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]四取代的烯烃，特别是双环烯烃与BH（3）.THF在50摄氏度的氢硼化通过高度立体选择性的1,2-重排和远程CH活化提供了一种二醇，其中三个中心的相对立体化学已得到控制。机理研究为远程CH激活提供了一般规则，并导致了新的合成应用。

  DOI：

  10.1021/ol016215a

文献信息

• Remote C−H Activation of Phenyl-Substituted Alkenes by BH₃·THF:  Mechanism and Applications
  作者：Jesús A. Varela、Diego Peña、Bernd Goldfuss、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol016215a

  日期：2001.7.1

  and, in particular, bicyclic alkenes with BH(3).THF at 50 degrees C provides, via a highly stereoselective 1,2-rearrangement and a remote C-H activation, a diol in which the relative stereochemistry of three centers has been controlled. A mechanistic study provides general rules for remote C-H activation and leads to new synthetic applications.

  [反应：参见正文]四取代的烯烃，特别是双环烯烃与BH（3）.THF在50摄氏度的氢硼化通过高度立体选择性的1,2-重排和远程CH活化提供了一种二醇，其中三个中心的相对立体化学已得到控制。机理研究为远程CH激活提供了一般规则，并导致了新的合成应用。