5,5a,6,6a,6b,6c,12a,12b,12c,13,13a,14-dodecahydro-5,14-epoxy-6,13-ethenocycloocta[3',4']cyclobuta[1',2':3,4]-cyclobuta[1,2-b]anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5,5a,6,6a,6b,6c,12a,12b,12c,13,13a,14-dodecahydro-5,14-epoxy-6,13-ethenocycloocta[3',4']cyclobuta[1',2':3,4]-cyclobuta[1,2-b]anthracene
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5Z,7Z,9Z,11S,12S,13R,14R,15R,16R,23S,24S)-27-oxaoctacyclo[12.10.2.116,23.02,13.03,12.04,11.015,24.017,22]heptacosa-5,7,9,17,19,21,25-heptaene
• 化学式: C₂₆H₂₄O
• 分子量: 352.476
• InChiKey: BPHUBLWBDHJFTK-HBFZESDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 1,3,5,7-cyclooctatetraene 以 甲苯 为溶剂， 反应 336.0h， 以5.8%的产率得到2a,3,3a,4,9,9a,10,10a-octahydro-4,9-epoxy-3,10-ethenocyclobuta[b]anthracene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢萘1,4-环氧与环辛酸酯的环加成反应：应对加合物中的重排

  摘要：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘与环辛酸酯在130±5°下反应14天，得到四种产物2a，3,3a，4,9,9a，10,10a-八氢-4,9-环氧-3,10-乙炔环丁[ b ]蒽（13），25-氧杂萘环[10.10.2.2 5,9 .1 14,21 .0 2,11 .0 3,10 .0 4,6 .0 13,22 .0 15,20 ] heptacosa-7,15,17,19,23,26-己烯（14），5,5a，6,6a，6b，6c，12a，12b，12c，13,13a，14-十二烷基-5,14-环氧-6,13-​​乙烯环八[3'，4']环丁[1'，2'：3,4]环丁[1,2- b ]蒽（15）和双加合物16。产物的结构通过光谱法确定。观察到加合物14经历了Cope重排。通过-NMR光谱在-85°至100°的温度范围内研究了该加合物的Cope重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890257

文献信息

• Cycloaddition Reaction of 1,4-Dihydronaphthalene 1,4-Epoxide with Cyclooctatetraene:<i>Cope</i>Rearrangement in an Adduct
  作者：Abdullah Menzek、Latif Kelebekli、Aliye Altundaş、Ertan Şahin、Fatoş Polat

  DOI：10.1002/hlca.200890257

  日期：2008.12

  4′]cyclobuta[1′,2′:3,4]cyclobuta[1,2-b]anthracene (15) and bis-adduct 16. The structures of the products were determined by spectroscopic methods. It was observed that adduct 14 undergoes a Cope rearrangement. The Cope rearrangement of this adduct was investigated in the temperature range of −85° to 100° by NMR spectroscopy.

  1,4-二氢-1,4-环氧萘与环辛酸酯在130±5°下反应14天，得到四种产物2a，3,3a，4,9,9a，10,10a-八氢-4,9-环氧-3,10-乙炔环丁[ b ]蒽（13），25-氧杂萘环[10.10.2.2 5,9 .1 14,21 .0 2,11 .0 3,10 .0 4,6 .0 13,22 .0 15,20 ] heptacosa-7,15,17,19,23,26-己烯（14），5,5a，6,6a，6b，6c，12a，12b，12c，13,13a，14-十二烷基-5,14-环氧-6,13-​​乙烯环八[3'，4']环丁[1'，2'：3,4]环丁[1,2- b ]蒽（15）和双加合物16。产物的结构通过光谱法确定。观察到加合物14经历了Cope重排。通过-NMR光谱在-85°至100°的温度范围内研究了该加合物的Cope重排。