1-bromo-4-[(nonafluorobutyl)thio]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-bromo-4-[(nonafluorobutyl)thio]benzene
• 英文别名: (4-bromophenyl)(perfluorobutyl)sulfane；(4-bromophenyl)(perfluorobutyl)sulfide；1-Bromo-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₄BrF₉S
• 分子量: 407.097
• InChiKey: BPIYMQFKCYPAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-[(nonafluorobutyl)thio]benzene 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 盐酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(4-bromophenyl)(imino)(perfluorobutyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  硫化物一锅法合成芳基和烷基S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺

  摘要：

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201805055
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 4-溴苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-bromo-4-[(nonafluorobutyl)thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  由八极荧光团构建的双光子极性探针：合成，结构-性能关系以及在细胞成像中的用途

  摘要：

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）

  DOI：

  10.1002/asia.201300735

文献信息

• Silver-catalyzed fluoroalkylation of thiols using fluoroalkanesulfinates
  作者：Jing-jing Ma、Qi-ran Liu、Guo-ping Lu、Wen-bin Yi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.010

  日期：2017.1

  A practical sliver-catalyzed fluoroalkylation of aryl-, heteroaryl- and allcylthiols has been developed. The reaction has a good functional-group tolerance and excellent selectivity. A variety of stable and solid fluoroalkanesulfinates including di- and perfluoroalkanesulfinates can be employed. This methodology provides a straightforward and streamlined access to perfluoroallcylthiolated organic molecules.[GRAPHICS](C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Oxidation of Sulfur-Containing Compounds with HOF·CH₃CN
  作者：Shlomo Rozen、Yifat Bareket

  DOI：10.1021/jo961862e

  日期：1997.3.1

  The HOF . CH3CN complex, easily prepared by passing F-2 through aqueous acetonitrile, is an exceptionally efficient oxygen transfer agent. All types of sulfides have been oxidized to sulfones in excellent yields, in a few minutes at room temperature. The reaction proceeds through the formation of sulfoxides which at low temperatures of around -75 degrees C could be isolated in good yields. It was demonstrated through a reaction with thianthrene 5-oxide (20) that HOF . CH3CN is strongly electrophilic in nature. Sulfides with an electron-depleted sulfur atom such as perfluoroalkyl or aryl sulfides, which could not be well oxidized by any other method, were also efficiently converted to the corresponding sulfones in minutes. Thiophenes are generally hard to oxidize to the corresponding S-dioxides since the conditions required by the orthodox oxidants encourage consecutive typical ene and diene reactions. HOF . CH3CN requires;short reaction times and low temperatures, thus enabling the isolation of thiophene dioxides, some of which could not be made by any other way. It seems that apart from unprotected amines, other functional groups such as aromatic rings, ketones, hydroxyls, and ethers do not interfere, since the sulfur atom reacts considerably faster.
• Two-Photon Polarity Probes Built from Octupolar Fluorophores: Synthesis, Structure-Properties Relationships, and Use in Cellular Imaging
  作者：Céline Le Droumaguet、Aude Sourdon、Emilie Genin、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/asia.201300735

  日期：2013.12

  A series of octupolar fluorophores built from a triphenylamine (TPA) core connected to electron‐withdrawing (EW) peripheral groups through conjugated spacers has been synthesized. Their photoluminescence, solvatochromism, and two‐photon absorption (2PA) properties were systematically investigated to derive structure–property relationships. All derivatives exhibit two 2PA bands in the 700–1000 nm region:

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）
• One‐Pot Synthesis of Aryl‐ and Alkyl <i>S</i> ‐Perfluoroalkylated <i>NH</i> ‐Sulfoximines from Sulfides
  作者：Slim Chaabouni、Jean‐François Lohier、Anne‐Laure Barthelemy、Thomas Glachet、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Vincent Reboul

  DOI：10.1002/chem.201805055

  日期：2018.11.16

  efficient one‐pot synthesis of S‐perfluoroalkylated NH‐sulfoximines from sulfides has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA) and ammonium carbamate. Remarkable rate enhancement with trifluoroethanol was observed, presumably due to H‐bonding effects. These mild and metal‐free conditions are compatible with ‐CH2F, ‐CFCl2, ‐CF2H, ‐CF2Br, ‐C4F9, and ‐CF3 groups, in both the alkyl‐ and aryl series. Based

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。