(2S,3S)-5-Cyano-2-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S)-5-Cyano-2-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: BPJHDJFXSHJGAT-GLXQMMQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-Cyano-2-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)-和N-(α-氰基苄基)亚胺与烯烃偶极体的环加成立体选择性。腈叶立德 1,3-偶极子的合成等效物

  摘要：

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1809
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S)-5-Cyano-2-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)-和N-(α-氰基苄基)亚胺与烯烃偶极体的环加成立体选择性。腈叶立德 1,3-偶极子的合成等效物

  摘要：

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1809

文献信息

• CYCLOADDITIONS OF<i>N</i>-BENZYLIDENEAMINOACETONITRILE AS A SYNTHETIC EQUIVALENT OF METHANENITRILE BENZYLIDE
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/cl.1985.1601

  日期：1985.11.5

  N-Benzylideneaminoacetonitrile is a synthetic equivalent of methanenitrile benzylide via a cycloaddition and elimination sequence. Its reactions with olefinic dipolarophiles provide stereochemically defined 1- or 2-pyrrolines.

  N-Benzylideneaminoacetonitrile 是一种通过环化和消除顺序合成的甲腈苄化物。它与烯烃类双极性化合物的反应可生成立体化学定义的 1-或 2-吡咯烷。
• Stereoselectivity of Cydoaddition of<i>N</i>-(Cyanomethyl)- and<i>N</i>-(α-Cyanobenzyl)imines with Olefinic Dipolarophiles. Synthetic Equivalents of Nitrile Ylide 1,3-Dipoles
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.59.1809

  日期：1986.6

  N-(Cyanomethyl)- and N-(α-cyanobenzyl)imines derived from a variety of aldehydes and ketones can tautomerize into N-protonated azomethine ylides which undergo cycloadditions with olefinic dipolarophiles. These cycloadditions are often accompanied by the elimination of HCN, mostly in a stereospecific manner, showing these imines to be synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides. Stereoselectivity

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。