dimethyl β-N,N-dicyclohexylamino-α-methylene succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl β-N,N-dicyclohexylamino-α-methylene succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-(dicyclohexylamino)-3-methylidenebutanedioate
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: BPLWLXBTCJXUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 、 二环己胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到dimethyl β-N,N-dicyclohexylamino-α-methylene succinate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-α-(溴甲基)富马酸二甲酯与仲胺的选择性反应

  摘要：

  摘要 (Z)-α-(溴甲基)富马酸二甲酯 2 与体积大的仲胺在室温下在醚作为溶剂中的区域选择性反应仅导致重排取代的 α-(官能烷基氨基)丙烯酸酯 4a-i 高产率。体积较小和体积较大的胺分别产生两个连续的 (SN2') 和 (SN2) 取代衍生物 5j、k 和 51。

  DOI：

  10.1080/00397919608002607

文献信息

• Selected Reaction of (Z)-Dimethyl α-(Bromomethyl) Fumarate with Secondary Amines
  作者：S. Ben Gharbia、R. Besbes、J. Villiéras、H. Amri

  DOI：10.1080/00397919608002607

  日期：1996.5

  Abstract Regioselective reaction of (Z)-dimethyl α-(bromomethyl) fumarate 2 with bulky secondary amines in ether as solvent at room temperature, leads exclusively to the rearranged substitution α-(functional alkyl amino) acrylic esters 4a-i in high yields. The less and more bulky amine gives rise respectively to the two successive (SN2′) and (SN2) substitution derivatives 5j,k and 51.

  摘要 (Z)-α-(溴甲基)富马酸二甲酯 2 与体积大的仲胺在室温下在醚作为溶剂中的区域选择性反应仅导致重排取代的 α-(官能烷基氨基)丙烯酸酯 4a-i 高产率。体积较小和体积较大的胺分别产生两个连续的 (SN2') 和 (SN2) 取代衍生物 5j、k 和 51。