(S)-1-o-Tolylthiocarbamoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-o-Tolylthiocarbamoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: (2S)-1-[(2-methylphenyl)carbamothioyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃OS
• 分子量: 263.363
• InChiKey: BPQGFQJCOXSSKU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-o-Tolylthiocarbamoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide 在 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-[(Z)-o-Tolylimino]-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  肽杂环共轭物：用于合成N末端2-亚氨基乙内酰脲的edman降解方案。

  摘要：

  [反应：见正文]改进的Edman降解程序提供了一种在α-氨基酸酰胺或肽的N末端引入杂环的有效方法。肽与异硫氰酸酯反应，然后通过弱亲核性相邻酰胺氮的分子内环化，对中间硫脲进行脱氢巯基化捕集，生成亚氨基乙内酰脲。亚氨基乙内酰脲的溶液相平行合成以及由二肽和三肽衍生的亚氨基乙内酰脲的聚合物支持的合成也得以实现。

  DOI：

  10.1021/ol034032d
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酰胺 、 邻甲苯异硫氰酸酯 在 weakly basic Amberlyst-A₂₁ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-o-Tolylthiocarbamoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  肽杂环共轭物：用于合成N末端2-亚氨基乙内酰脲的edman降解方案。

  摘要：

  [反应：见正文]改进的Edman降解程序提供了一种在α-氨基酸酰胺或肽的N末端引入杂环的有效方法。肽与异硫氰酸酯反应，然后通过弱亲核性相邻酰胺氮的分子内环化，对中间硫脲进行脱氢巯基化捕集，生成亚氨基乙内酰脲。亚氨基乙内酰脲的溶液相平行合成以及由二肽和三肽衍生的亚氨基乙内酰脲的聚合物支持的合成也得以实现。

  DOI：

  10.1021/ol034032d

文献信息

• Peptide Heterocycle Conjugates:  A Diverted Edman Degradation Protocol for the Synthesis of N-Terminal 2-Iminohydantoins
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol034032d

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A modified Edman degradation procedure provides an effective means of introducing a heterocycle at the N-terminus of an alpha-amino acid amide or peptide. Reaction of a peptide with an isothiocyanate, followed by dehydrothiolative trapping of the intermediate thiourea, by intramolecular cyclization of the weakly nucleophilic adjacent amide nitrogen, generates an iminohydantoin

  [反应：见正文]改进的Edman降解程序提供了一种在α-氨基酸酰胺或肽的N末端引入杂环的有效方法。肽与异硫氰酸酯反应，然后通过弱亲核性相邻酰胺氮的分子内环化，对中间硫脲进行脱氢巯基化捕集，生成亚氨基乙内酰脲。亚氨基乙内酰脲的溶液相平行合成以及由二肽和三肽衍生的亚氨基乙内酰脲的聚合物支持的合成也得以实现。