3,6-dibromophthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromophthalonitrile
• 英文别名: 3,6-Dibromophthalonitrile；3,6-dibromobenzene-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₈H₂Br₂N₂
• 分子量: 285.925
• InChiKey: BPQOZZWMISNVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromophthalonitrile 在 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型非外围八-羟丙基硫基八-酞菁取代金属：酞菁的合成，表征及其电化学，光化学和计算性能的研究。

  摘要：

  当前的研究描述了八（3-羟丙基硫）取代的钴（II）（4），铜（II）（5），镍（II）（6）和锌（II）的合成，电化学，计算和光化学性质（7）酞菁衍生物。这些新化合物通过元素分析，1 H，13 C NMR，FT-IR，UV-Vis和MS进行表征。通过循环伏安法研究了这些金属酞菁的氧化还原行为。通过使用B3LYP / 6-31G（d，p）基集，计算了这些酞菁在基态下的最佳分子结构和包括轨距在内的1H和13C NMR化学位移值。给出了优化分子结构的结果，并将其与实验NMR值进行了比较。

  DOI：

  10.3906/kim-2008-48
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到3,6-dibromophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Non-peripherally alkylamino-substituted phthalocyanines: Synthesis, spectral, photophysical and acid-base properties

  摘要：

  制备了带有四个二乙氨基和四个 Br 原子的非外围取代的无金属锌酞菁（Pcs）。研究了通过亲核取代或布赫瓦尔德-哈特维格偶联合成相应前体（[式：见正文] 3-溴-6-（二乙基氨基）酞腈）的最佳条件。值得注意的是，3,6-双（二乙基氨基）邻苯二甲腈也能生成，但产率很低（通常低于 1%），而且对其进行环四聚的所有尝试都失败了。制备的 Pc 的 Q 带被强烈红移至近红外区域（锌和无金属 Pc 在 THF 中的波长分别为 769 纳米和 800 纳米）。用三氟乙酸处理这些 Pcs 时，观察到 Q 带发生了异常大的低色度偏移，无金属 Pc 和锌 Pc 分别为 130 纳米和 80 纳米，这归因于非外周胺的质子化。用硫酸处理也会导致偶氮甲基硝基质子化。光物理研究表明，这两种衍生物的荧光发射率都很低（[式：见正文] 在 THF 中为 0.03），只有 Pc 锌能产生有效的单线态氧（[式：见正文] 在 THF 中为 0.77，在 DMF 中为 0.60）。

  DOI：

  10.1142/s108842461950024x

文献信息

• New Synthesis of 3,6-Dibromophthalonitrile and Phthalocyanine Having Eight Thienyl Substituents at Peripheral α-Positions
  作者：Rongrong Wang、Yan Zhao、Chunli Zhu、Xuebin Huang

  DOI：10.1002/jhet.2130

  日期：2015.7

  from 3,6‐dihydroxyphthalonitrile using triphenylphosphine dibromide as bromation reagent. Starting from 3,6‐dibromophthalonitrile, synthesis of 1,4,8,11,15,18,22,25‐octakis(4‐dodecylthiophen‐2‐yl)phthalocyaninatozinc(II) (ZnPc) was described. TGA demonstrated the perfect stability of ZnPc. The newly prepared ZnPc that was symmetrically substituted with thienyl substituents results in an intensively red‐shifted

  以三苯基膦二溴化物为溴化试剂，成功地由3,6-二羟基邻苯二甲腈合成了3,6-二溴邻苯二甲腈。从3,6-二溴邻苯二甲腈开始，描述了1,4,8,11,15,18,22,25-辛基（4-十二烷基噻吩-2-基）酞菁锌（II）（ZnPc）的合成。TGA证明了ZnPc的完美稳定性。新制备的被噻吩基取代基对称取代的ZnPc导致强烈的红移Q波段。通过CV获得ZnPc的HOMO和LUMO值。
• Vibrational spectra of halophthalonitriles
  作者：Mathew D Halls、Ricardo Aroca、Dmitri S Terekhov、Anna D'Ascanio、Clifford C Leznoff

  DOI：10.1016/s1386-1425(97)00236-9

  日期：1998.2

  The fundamental vibrational modes of a series of six halophthalonitriles have been studied using Raman and infrared spectroscopy. The vibrational assignment of experimental wave numbers obtained from solid samples was aided using quantum chemical computations. Semi-empirical methods and the local SVWN functional were used to obtain vibrational wave numbers and atomic displacement representations of the fundamental molecular vibrations. The study of a series of molecules with similar structure permits the identification of characteristic wave numbers and the effect of the halosubstitution in the molecular structure. (C) 1998 Elsevier Science B.V. All rights reserved.