2-amino-3H-benzoimidazole-5-carbonitrile hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-3H-benzoimidazole-5-carbonitrile hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-3H-benzoimidazole-5-carbonitril hydrochloride；2-amino-3H-benzimidazole-5-carbonitrile;hydrochloride
• 化学式: C₈H₆N₄*ClH
• 分子量: 194.623
• InChiKey: BPSFOUWKGBKWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid 、 2-amino-3H-benzoimidazole-5-carbonitrile hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以57%的产率得到2-(3-fluoro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid (6-cyano-1H-benzoimidazole-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(BENZIMIMDAZOL-2-YL)-CYCLOPROPANE CARBOXAMIDES AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID ANTAGONISTS
  [FR] N-(BENZIMIMDAZOL-2-YL)-CYCLOPROPANE-CARBOXAMIDES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE

  摘要：

  该发明提供了根据式（I）制备的新型取代环丙烷羧酰胺化合物，其用于治疗增殖性炎症性疾病，如癌症、纤维化或关节炎。

  公开号：

  WO2013020622A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-3H-benzoimidazole-5-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物强烈抑制和分散铜绿假单胞菌生物膜

  摘要：

  使用传统抗生素很难清除细菌生物膜，对健康构成重大威胁。2-氨基苯并咪唑衍生物（见方案）能够强烈抑制铜绿假单胞菌生物膜的生长和分散。发现这些分子可调节报告菌株中的群体感应，并代表一些已知的最强铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201109258

文献信息

• N-(benzimimdazol-2-yl)-cyclopropane carboxamides as lysophosphatidic acid antagonists
  申请人：Staehle Wolfgang

  公开号：US08912202B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  The invention provides novel substituted cyclopropane carboxamide compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of proliferative or inflammatory diseases, such as cancer, fibrosis or arthritis.

  该发明提供了新颖的取代环丙烷羧酰胺化合物，其化学式为（I），其制备和用于治疗增殖性或炎症性疾病，如癌症、纤维化或关节炎。
• N-(Benzimimdazol-2-yl)-Cyclopropane Carboxamides as Lysophosphatidic Acid Antagonists
  申请人：Staehle Wolfgang

  公开号：US20140228378A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention provides novel substituted cyclopropane carboxamide compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of proliferative or inflammatory diseases, such as cancer, fibrosis or arthritis.

  本发明提供了一种新型的取代环丙烷羧酰胺化合物，其化学式为(I)，以及它们的制备方法和用于治疗增生性或炎症性疾病，如癌症、纤维化或关节炎的用途。
• N-(BENZIMIMDAZOL-2-YL)-CYCLOPROPANE CARBOXAMIDES AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID ANTAGONISTS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2742029B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• US8912202B2
  申请人：——

  公开号：US8912202B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• 2-Aminobenzimidazole Derivatives Strongly Inhibit and Disperse<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Biofilms
  作者：Reto Frei、Anthony S. Breitbach、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1002/anie.201109258

  日期：2012.5.21

  antibiotics and constitute a significant health threat. 2‐Aminobenzimidazole derivatives (see scheme) are capable of strongly inhibiting the growth of and dispersing Pseudomonas aeruginosa biofilms. These molecules were found to modulate quorum sensing in reporter strains, and represent some of strongest P. aeruginosa biofilm inhibitors known.

  使用传统抗生素很难清除细菌生物膜，对健康构成重大威胁。2-氨基苯并咪唑衍生物（见方案）能够强烈抑制铜绿假单胞菌生物膜的生长和分散。发现这些分子可调节报告菌株中的群体感应，并代表一些已知的最强铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。